2-氟-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸 | 1261889-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 2-fluoro-6-(4-methoxyphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1261889-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: LIQBGVGXLLHPPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以218 mg的产率得到methyl 3-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯甲酸与Arenediazonium盐的邻位芳基化

  摘要：

  在催化[{IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201505769
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 邻氟苯甲酸 在 C₃₀H₅₄N₆Ru⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 九氟-T-丁醇钾 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-氟-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯甲酸和吲哚羧酸与芳基卤化物的 CH 芳基化。

  摘要：

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201605068

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120330056A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A method for preparing aromatic carboxylic acid derivatives by nucleophilic aromatic substitution, involves reacting an aromatic carboxylic acid derivative supporting only one carboxyl function, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative supporting, orthogonally to the carboxyl function, a leaving group which is a fluorine or chlorine atom or an alkoxy group, chiral or otherwise and, in the latter case, preferably a methoxy group; the carboxylic acid derivative being substituted by at least one electro-attractive group other than the leaving group, preferably by a fluorine atom, with a MNu reagent, wherein M is a metal and Nu an optionally chiral nucleophile, the nucleophilic aromatic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/unprotecting the acid function of the initial compound, the method being selective in that the reaction leads to the formation of ketone derivatives in a very minority fashion during the reaction.

  一种制备芳香羧酸衍生物的方法，涉及将仅支持一个羧基功能或其盐之一的芳香羧酸衍生物，或者支持离去基（离去基是氟或氯原子或烷氧基，手性或非手性，在后一种情况下，最好是甲氧基）的芳香羧酸衍生物与至少一个电子亲和基团（不是离去基）进行取代，优选为氟原子，使用MNu试剂进行亲核芳香取代反应，其中M是金属，Nu是可选的手性亲核试剂，反应无需催化剂和保护/去保护初始化合物的酸性功能步骤，该方法具有选择性，反应过程中产生酮衍生物的比例非常小。
• ACYLTRYPTOPHANOLS FOR FERTILITY CONTROL
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1912970A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] ACYLTRYPTOPHANOLS<br/>[FR] ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2007017289A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.
  [FR] L'invention concerne des acyltryptophanols représentés par la formule (I), dans laquelle Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 ont les significations définies dans la description. Les composés de l'invention sont des antagonistes FSH efficaces et peuvent être utilisés, par exemple, pour réguler la fécondité chez les hommes ou chez les femmes ou pour prévenir et/ou traiter l'ostéoporose.
• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation of Benzoic Acids and Indole Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Adyasha Panigrahi、Szymon Kujawa、Michal Kryjewski、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201605068

  日期：2017.1.12

  Ru-catalyzed C-H arylation of benzoic acids with readily available aryl (pseudo)halides. The reaction, which does not require the use of silver salt additives, allows the arylation of previously challenging hindered benzoic acids and the use of generally unreactive ortho-substituted halorarenes. Furthermore, our new protocol can efficiently be applied to indole carboxylic acids, thus allowing access to C7-

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。