(S)-(+)-5-phenyl-2-pentanol | 2344-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-5-phenyl-2-pentanol
• 英文别名: (S)-5-phenyl-2-pentanol；(S)-5-phenylpentan-2-ol；5-phenyl-2-pentanol；4-phenyl-1-butanol；5-phenyl-2S-pentanol；(2S)-5-phenylpentan-2-ol
• CAS: 2344-71-0；65511-08-2；73494-49-2；87068-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZFVFQRLBTBBQSK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  251.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9643

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-phenyl-2-pentanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(4-chloropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CaF 2催化手性仲醇与亚硫酰氯的S N 2型氯脱羟基反应：制备光学活性氯代烷烃的实用简便方法

  摘要：

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (S)-(+)-5-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis

  摘要：

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc41388h
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 、 4,7,7,-三甲基二环[4.1.0]庚烷-3-甲醇 在 吡啶 、 (S)-(+)-5-phenyl-2-pentanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用在磷原子上带有伯烷基取代基的反式螯合手性全烷基双膦配体对酮进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.485

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US20130274269A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention provides a novel isoquinoline-6-sulfonamide derivative that is useful as a medicine. The present invention provides an isoquinoline-6-sulfonamide derivative represented by Formula (1), a salt thereof, or a solvate of the derivative or the salt, wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, or the like; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R 5 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkanoyl group, or the like; and A represents a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.

  本发明提供了一种新型的异喹啉-6-磺酰胺衍生物，该衍生物可用作药物。本发明提供了一种由公式（1）表示的异喹啉-6-磺酰胺衍生物，其盐，或衍生物或盐的溶剂化物，其中R1和R2各自独立地代表氢原子或类似物；R3和R4各自独立地代表氢原子、烷基或类似物；R5代表氢原子、可选地取代的烷基、可选地取代的烯基、可选地取代的炔基、可选地取代的环烷基、可选地取代的烷酰基或类似物；A代表具有2至6个碳原子的直链或支链亚烷基。
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Cyclic Amines via C-H Functionalization
  作者：Sailu Munnuri、Adeniyi Michael Adebesin、Mahesh P Paudyal、Muhammed Yousufuddin、Alfonso Dalipe、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.7b09901

  日期：——

  restrictions, especially in complex molecule synthesis. This report describes a catalyst-controlled regio- and diastereoselective synthesis of N-unprotected pyrrolidines via dirhodium catalyzed intramolecular nitrene insertion into sp3 C-H bonds. The reaction proceeds at rt without external oxidants, nitrene stabilizing groups, or directing functionality. The insights that emerged from the conforma

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。
• Chemical Modification of Lipase for Rational Enhancement of Enantioselectivity
  作者：Tadashi Ema、Hiroki Inoue

  DOI：10.1246/cl.150667

  日期：2015.10.5

  Chemical modifications of the I287C mutant of a Burkholderia cepacia lipase afforded various I287C-X conjugates, among which I287C-PAA bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety showed excellent enantioselectivity and catalytic activity for secondary alcohols. Site-directed chemical modifications are powerful tools to control enantioselective biocatalysis.

  对洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶的I287C突变体进行化学修饰，得到了多种I287C-X偶联物，其中含有N-苯乙酰胺（PAA）基团的I287C-PAA表现出优异的非对映选择性和催化二级醇的活性。定点化学修饰是控制非对映选择性生物催化的有力工具。
• Substituted dodecahydrotriphenylenes,
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04473704A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,12b-Dodecahydro-7-(oxo, hydroxy or amino)-9-hydroxy-11-(alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl)triphenylenes, 2,3,3a,3b,4,5,6,7,7a,11b-decahydro-6-(oxo, hydroxy or amino)-8-hydroxy-10-(alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl)-1H-cyclopenta[1]phenanthrenes, 2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a-decahydro-7-(oxo, hydroxy or amino)-9-hydroxy-11-(alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aralkyl, aralkoxy, aryloxyalkyl or aralkoxyalkyl)-1H-pyrido[1,2-f]phenanthridines, and 1,2,3,3a,3b,4,5,6,7,7a-decahydro-6-(oxo, hydroxy or amino)-8-hydroxy-10-(alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl)pyrrolo[1,2-f]phenanthridines and derivatives are valuable as central nervous system active agents or as intermediates to compounds having such activity.

  1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,12b-十二氢-7-(氧代、羟基或氨基)-9-羟基-11-(烷基、烷氧基或烷氧基烷基)三苯基烯，2,3,3a,3b,4,5,6,7,7a,11b-十氢-6-(氧代、羟基或氨基)-8-羟基-10-(烷基、烷氧基或烷氧基烷基)-1H-环戊[1]菲，2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a-十氢-7-(氧代、羟基或氨基)-9-羟基-11-(烷基、烷氧基、烷氧基烷基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧基烷基或芳烷氧基烷基)-1H-吡啶并[1,2-f]菲啶，以及1,2,3,3a,3b,4,5,6,7,7a-十氢-6-(氧代、羟基或氨基)-8-羟基-10-(烷基、烷氧基或烷氧基烷基)吡咯并[1,2-f]菲啶及其衍生物，作为中枢神经系统活性剂或作为具有此类活性的化合物的中间体具有重要价值。
• The biogenic amine transporter activity of vinylogous amphetamine analogs
  作者：Ann M. Decker、John S. Partilla、Michael H. Baumann、Richard B. Rothman、Bruce E. Blough

  DOI：10.1039/c6md00245e

  日期：——

  A series of vinylogous amphetamine analogs was synthesized and examined for their activity at biogenic amine transporters and serotonin-2 receptor (5-HT2) subtypes. (1S,3E)-1-Methyl-4-phenyl-but-3-enylamine (S-6) is a potent dual dopamine/serotonin (DA/5-HT) releaser with no activity at 5-HT2 receptors. This unique profile of actions suggests that analog S-6 is a viable lead compound for identifying

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。