(2R,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 104194-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 104194-02-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LEWYZEQNYWGOBF-IYSWYEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  5 °C
• 沸点：
  80 °C/20 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.08h， 生成 (2R,5S)-5-<(2R,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-5-<(2S)-2-methylbutyl>tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-5-methyl-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lipophilic side chain of the cyclic hexadepsipeptide antibiotic L-156,602

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基丙酸 生成 (2R,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  CALDERARI, G.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1592-1604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于
• A practical synthesis of the lipophilic side chain of the polyoxypeptins
  作者：Miguel Lorca、Michio Kurosu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00205-2

  日期：2001.3

  The lipophilic side chain of the cyclic depsipeptide polyoxypeptin A (1) and B (2), strong apoptosis inducers, has been synthesised as an ester of mixed methyl ketal 18. The key step is an asymmetric anti-aldol reaction of the designed 2-(N-2-methylbenzyl-N-2,4,6-trimethylbenzyl) amino-1-phenylpropyl ester 8 by means of a combination of LDA–Cp2ZrCl2 (0.3 equiv.) for enolation and transmetallation into

  脂环缩缩肽聚氧肽肽A（1）和B（2）的亲脂性侧链作为混合甲基缩酮18的酯已被合成。关键步骤是通过LDA–Cp 2 ZrCl的组合，设计的2-（N -2-甲基苄基-N -2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯丙酯8的不对称抗羟醛反应。2（0.3当量）用于烯醇化和金属过渡成烯醇化锆用于醛醇缩合。通过使用非硼相关的抗醛醇缩合反应，可以从六个步骤中合成10克关键内酯68和48％的总产量。
• Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone
  作者：Keizo Matsuo、Takahiko Arase、Shigetoshi Ishida、Yusuke Sakaguchi

  DOI：10.3987/com-96-7463

  日期：——

  (+/-)-Ipomeamarone, a furanosesquiterpene isolated from mold-damaged sweet potato (Ipomea batatas) as one of the phytoalexins, was synthesized starting from (S)-lactic acid as chiral source using Seebach's chiral self-reproduction method.

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。
• AsymmetrischeMichael-Additionen. Stereoselektive Alkylierung chiraler, nicht racemischer Enolate durch Nitroolefine. Herstellung enantiomerenreiner ?-Aminobutters�ure- und Bernsteins�ure-Derivate
  作者：Giorgio Calderari、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680611

  日期：1985.9.25

  Asymmetric Michael-Additions. Stereoselective Alkylation of Chiral, Non-racemic Enolates by Nitroolefins. Preparation of Enantiomerically Pure γ-Aminobutyric and Succinic Acid Derivatives

  不对称迈克尔-加法。硝基烯烃对手性，非外消旋烯醇的立体选择性烷基化反应。对映体纯的γ-氨基丁酸和琥珀酸衍生物的制备
• An efficient enantioselective synthesis of the acyl side chain of polyoxypeptins
  作者：Dong-Guang Qin、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02580-7

  日期：2003.1

  An enantioselective synthesis of the acyl side-chain 3 of polyoxypeptins 1 and 2 was achieved by the Sharpless AE, with subsequent regioselective opening of the epoxyalcohol using a Grignard reagent in the presence of CuI, and an aldol condensation using Seebach's ester. The method reported has the advantage of a concise route and excellent enantiomeric purity, as well as starting from readily available

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。