1-Fluorodiamantane | 77052-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-Fluorodiamantane
• 英文别名: 1-Fluoropentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 77052-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₉F
• 分子量: 206.303
• InChiKey: PUFSXTIJGWPRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 pyridine polyhydrogen fluoride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-Fluorodiamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 91. Ionic fluorination of adamantane, diamantane, and triphenylmethane with nitrosyl tetrafluoroborate/pyridine polyhydrogen fluoride (PPHF)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a050

文献信息

• Preparation and carbon-13 NMR spectroscopic study of fluoroadamantanes and -diamantanes: study of carbon-13-fluorine-19 NMR coupling constants
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、V. V. Krishnamurthy、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/ja00328a032

  日期：1984.8

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un squelette d'adamantane. Analyse en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme
• Synthetic Methods and Reactions; 110¹. Fluorination of 1-Haloadamantanes and -diamantane with Nitronium Tetrafluoroborate/Pyridine Polyhydrogen Fluoride or Sodium Nitrate/Pyridine Polyhydrogen Fluoride
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、Brij P. Singh、B. G. B. Gupta

  DOI：10.1055/s-1983-30479

  日期：——
• Selective Preparation of Diamondoid Fluorides^[1]
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Heike Hausmann、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200800787

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe selective fluorination of diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane bromides and alcohols was achieved by using the fluorinating agents silver fluoride (AgF) and diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Various mono‐, di‐, tri‐ and even tetrafluorinated diamondoid derivatives were prepared and characterized. We were also able to prepare the amino fluoro and the fluoro alcohol derivatives of diamantane from the corresponding monoprotected diamondoid diols. These reactions can be carried out in a highly selective manner and proceed without isomerizations. The fluorinated, unequally disubstituted derivatives are valuable compounds for the exploration of electronic, pharmacological, and material properties of functionalized diamondoids.
• OLAH, G. A.;SHIH, J. G.;SINGH, B. P.;GUPTA, B. G. B., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 713-715
  作者：OLAH, G. A.、SHIH, J. G.、SINGH, B. P.、GUPTA, B. G. B.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, G. A.;SHIH, J. G.;SINGH, B. P.;GUPTA, B. G. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3356-3358
  作者：OLAH, G. A.、SHIH, J. G.、SINGH, B. P.、GUPTA, B. G. B.

  DOI：——

  日期：——