(+/-)-methylenomycin A | 64911-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-methylenomycin A
• 英文别名: (1R,2S,5R)-1,5-Dimethyl-3-methylidene-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 64911-60-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HBECYYFDLZZMPL-CGMLFGJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-methylenomycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-甲基新霉素A的全合成

  摘要：

  通过应用乙烯基锂试剂（2）和丙烯酸甲酯之间的环化反应作为关键步骤，完成了（±）-甲基新霉素A（1）的新合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000714

文献信息

• A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A
  作者：Robert M. Scarborough、Bruce H. Toder、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00531a037

  日期：1980.5
• A concise synthesis of d,l-methylenomycin A and d,l-epi-methylenomycin A
  作者：Marcus A. Tius、Sanjay Trehan

  DOI：10.1021/jo00262a017

  日期：1989.1
• A total synthesis of (±)-methylenomycin A
  作者：Yasuhiro Takahashi、Kôhei Isobe、Hisahiro Hagiwara、Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39810000714

  日期：——

  A new synthesis of (±)-methylenomycin A (1) has been accomplished by applying the cyclisation reaction between the vinyl-lithium reagent (2) and methyl acrylate as the key step.

  通过应用乙烯基锂试剂（2）和丙烯酸甲酯之间的环化反应作为关键步骤，完成了（±）-甲基新霉素A（1）的新合成。