(4Z)-N-tert-butyl-4-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-3,1-benzothiazin-2-imine | 1357381-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (4Z)-N-tert-butyl-4-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-3,1-benzothiazin-2-imine
• CAS: 1357381-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂S
• 分子量: 288.457
• InChiKey: SNWZHEDOLNUNAW-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯基异硫氰酸酯 、 叔丁胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(4Z)-N-tert-butyl-4-(2,2-dimethylpropylidene)-1H-3,1-benzothiazin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  邻乙炔基苯基异硫氰酸酯与N个亲核试剂的串联加成环化；伯胺和仲胺之间环化方式的差异

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进了N-（2-乙炔基苯基）硫脲的6-exo-dig模式环化反应，这是很容易从邻乙炔基苯基异硫氰酸酯和伯胺获得的，从而提供了2-亚氨基-4-亚甲基-1 H作为唯一产品​​的-苯并[ d ] [1,3]噻嗪具有极好的收率。仲胺与邻乙炔基苯基异硫氰酸酯在相同条件下反应，生成6-exo和5-endo-dig模式环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.133

文献信息

• Tandem addition–cyclization of o-ethynylphenyl isothiocyanates with N nucleophiles; difference of cyclization mode between primary and secondary amines
  作者：Mamoru Kaname、Haruki Sashida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.133

  日期：2012.2

  mode cyclization of the N-(2-ethynylphenyl)thioureas, which were easily obtained from the o-ethynylphenyl isothiocyanates and the primary amines, to provide the 2-imino-4-methylidene-1H-benzo[d][1,3]thiazines as the sole product in excellent yields. The secondary amines reacted with the o-ethynylphenyl isothiocyanates to give both the 6-exo and 5-endo-dig mode cyclization products under the same conditions

  三氟甲磺酸银促进了N-（2-乙炔基苯基）硫脲的6-exo-dig模式环化反应，这是很容易从邻乙炔基苯基异硫氰酸酯和伯胺获得的，从而提供了2-亚氨基-4-亚甲基-1 H作为唯一产品​​的-苯并[ d ] [1,3]噻嗪具有极好的收率。仲胺与邻乙炔基苯基异硫氰酸酯在相同条件下反应，生成6-exo和5-endo-dig模式环化产物。