6-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol | 71712-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 71712-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: BGDNEKCCSOXZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯基乙烯酯的邻醌甲基甲烷的不对称催化[4 + 5]环化反应及其对立体选择性串联重排的扩展。

  摘要：

  首次描述了钯催化的邻醌甲基化物（o-QM）与取代的碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）的不对称[4 + 5]环化反应，为手性九元苯并杂环提供了新颖的对映选择性方法。基于这种设计的[4 + 5]环空，在室温下探索了前所未有的硅胶促进的串联重排反应，该反应具有独特的不对称芳族克莱森重排，为嵌入手性官能化的全碳四元立体中心的不对称构建提供了新方法均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201904903
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 胡椒醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化不对称逆克莱森反应高度立体选择性构建β,β-二芳基-α-支化酮

  摘要：

  已经通过手性伯胺催化开发了β-二酮与邻醌甲基化物的高度非对映和对映选择性逆克莱森反应。该反应允许以中等至良好的收率有效合成手性 β,β-二芳基-α-支链酮，并具有优异的立体选择性。该反应通过苄基 C-C 键形成、C-C 键断裂和立体定向烯胺质子化的串联顺序发生。该策略使用邻醌甲基化物作为二芳基前体，具有广泛的底物范围、温和的条件和高度的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00435

文献信息

• C–H Oxidation/Michael Addition/Cyclization Cascade for Enantioselective Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03148

  日期：2015.12.18

  A streamlined method for the enantioselective synthesis of 2-amino-4H-chromenes from readily available 2-alkyl-substituted phenols and active methylene compounds bearing a cyano group with up to 97% ee is presented. This reaction is a cascade procedure including manganese dioxide mediated C–H oxidation for the generation of o-quinone methides and bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization

  提出了一种简化的方法，用于从容易获得的2-烷基取代的苯酚和带有氰基的具有高达97％ee的活性亚甲基化合物对映选择性地合成2-氨基-4 H-色烯。该反应是一个级联过程，包括二氧化锰介导的C–H氧化，用于生成邻醌甲基化物和双功能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应。
• Asymmetric Catalytic [4+5] Annulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides with Vinylethylene Carbonates and its Extension to Stereoselective Tandem Rearrangement
  作者：Xian‐Tao An、Ji‐Yuan Du、Zhi‐Long Jia、Qing Zhang、Ke‐Yin Yu、Yi‐Zhou Zhang、Xian‐He Zhao、Ran Fang、Chun‐An Fan

  DOI：10.1002/chem.201904903

  日期：2020.3.23

  this designed [4+5] annulation, an unprecedented silica gel-promoted tandem rearrangement reaction featuring a unique asymmetric aromatic Claisen rearrangement is explored at room temperature, offering a new method for asymmetric construction of all-carbon quaternary stereocenters embedded in chiral functionalized homoallylic alcohols.

  首次描述了钯催化的邻醌甲基化物（o-QM）与取代的碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）的不对称[4 + 5]环化反应，为手性九元苯并杂环提供了新颖的对映选择性方法。基于这种设计的[4 + 5]环空，在室温下探索了前所未有的硅胶促进的串联重排反应，该反应具有独特的不对称芳族克莱森重排，为嵌入手性官能化的全碳四元立体中心的不对称构建提供了新方法均烯丙基醇。
• A Streamlined Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans<i>via</i>the<i>ortho</i>-Quinone Methides Generated from 2-Alkyl-Substituted Phenols
  作者：Bo Wu、Mu-Wang Chen、Zhi-Shi Ye、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300830

  日期：2014.2.10

  AbstractA facile method for the stereoselective synthesis of trans‐2,3‐dihydrobenzofurans from ortho‐quinone methides in situ generated from readily available 2‐alkyl‐substituted phenols using silver oxide‐mediated oxidation has been developed. Additionally, the 2,3‐dihydrobenzofurans can be further transformed into the aromatized 2,3‐disubstituted benzofurans in the presence of DDQ.magnified image
• Highly Stereoselective Construction of β,β-Diaryl-α-Branched Ketones by the Chiral Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Retro-Claisen Reaction
  作者：Yanfang Han、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00435

  日期：2022.3.4

  Highly diastereo- and enantioselective retro-Claisen reaction of β-diketones with o-quinone methides has been developed by chiral primary amine catalysis. This reaction allows for efficient synthesis of chiral β,β-diaryl-α-branched ketones in moderate to good yields with excellent stereoselectivities. The reaction occurs via a tandem sequence of benzylic C–C bond formation, C–C bond cleavage, and stereospecific

  已经通过手性伯胺催化开发了β-二酮与邻醌甲基化物的高度非对映和对映选择性逆克莱森反应。该反应允许以中等至良好的收率有效合成手性 β,β-二芳基-α-支链酮，并具有优异的立体选择性。该反应通过苄基 C-C 键形成、C-C 键断裂和立体定向烯胺质子化的串联顺序发生。该策略使用邻醌甲基化物作为二芳基前体，具有广泛的底物范围、温和的条件和高度的立体控制。