4-nitrosodibenzo[b,d]thiophene | 1374116-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-nitrosodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 4-Nitrosodibenzothiophene
• CAS: 1374116-17-2
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: YLIYEQOCCLCSOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrosodibenzo[b,d]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四甲基氟化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-bromo-6-fluorodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种有前途的PET示踪剂，用于脑中α₇烟碱乙酰胆碱受体的成像：基于二苯并噻吩的放射性配体的设计，合成和体内评估。

  摘要：

  人们普遍认为，人脑中α₇烟碱型乙酰胆碱受体（α₇nAChRs）表达的变化与神经和神经肿瘤学过程有关。在体内对这些受体的研究取决于成像剂的可用性，例如可用于正电子发射断层扫描（PET）的放射性标记的配体。我们报告了一系列有关α₇nAChR的新配体，这些配体是由二苯并噻吩二氧化物作为一种新颖的氢键受体官能团与二氮杂双环壬烷作为已建立的阳离子中心而设计的。为了评估这种新的基本结构的构效关系（SAR），我们通过引入三种不同的基于哌嗪的支架进一步系统地修饰了阳离子中心。根据体外结合亲和力和选择性，通过在不同的大鼠和人类nAChR亚型以及与结构相关的人类5-HT₃受体进行的放射性配体置换研究评估，我们选择了化合物7-（1,4-二氮杂双环[3.2.2] nonan-4-yl）-2-氟二苯并-[b，d]噻吩5,5-二氧化物（10a）用于放射性标记和体内进一步评估。优化了[18F] 10a的放射合成，并将其

  DOI：

  10.3390/molecules201018387
• 作为产物：
  描述：

  potassium (dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)trifluoroborate 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-nitrosodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由亚硝基芳烃和硼酸合成二（杂）芳基胺：一般，轻度和无过渡金属的偶联

  摘要：

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00473

文献信息

• Nitrosation of Aryl and Heteroaryltrifluoroborates with Nitrosonium Tetrafluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo300551m

  日期：2012.5.4

  converted into a variety of different substituents in a late synthetic stage. In this paper, we disclose a mild, selective, and convenient method for the ipso-nitrosation of organotrifluoroborates using nitrosonium tetrafluoroborate (NOBF4). Aryl- and heteroaryltrifluoroborates were converted into the corresponding nitroso products in good to excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolidines: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrosoarenes, (Trifluoromethyl)diazomethane, and Alkenes
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/ol401402d

  日期：2013.6.21

  literature that provide trifluoromethylated versions of these compounds have prompted us to investigate a 1,3-dipolar cycloaddition route providing access to N-functionalized isoxazolidines containing a trifluoromethyl group. Thus, a 1,3-dipolar cycloaddition of nitrosoarenes, (trifluoromethyl)diazomethane, and alkenes was developed. The starting materials can be synthesized from easy to handle and accessible

  异恶唑烷已被证明是合成有机化学中的重要底物。文献中提供这些化合物的三氟甲基化形式的有限例子促使我们研究 1,3-偶极环加成路线，提供获得含有三氟甲基的 N-官能化异恶唑烷的途径。因此，开发了亚硝基芳烃、（三氟甲基）重氮甲烷和烯烃的 1,3-偶极环加成反应。起始材料可以由易于处理和可及的试剂合成。该反应被证明可以耐受各种缺电子烯烃和亚硝基芳烃。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• A Promising PET Tracer for Imaging of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors in the Brain: Design, Synthesis, and in Vivo Evaluation of a Dibenzothiophene-Based Radioligand
  作者：Rodrigo Teodoro、Matthias Scheunemann、Winnie Deuther-Conrad、Barbara Wenzel、Francesca Fasoli、Cecilia Gotti、Mathias Kranz、Cornelius Donat、Marianne Patt、Ansel Hillmer、Ming-Qiang Zheng、Dan Peters、Jörg Steinbach、Osama Sabri、Yiyun Huang、Peter Brust

  DOI：10.3390/molecules201018387

  日期：——

  Changes in the expression of α₇ nicotinic acetylcholine receptors (α₇ nAChRs) in the human brain are widely assumed to be associated with neurological and neurooncological processes. Investigation of these receptors in vivo depends on the availability of imaging agents such as radioactively labelled ligands applicable in positron emission tomography (PET). We report on a series of new ligands for α₇ nAChRs

  人们普遍认为，人脑中α₇烟碱型乙酰胆碱受体（α₇nAChRs）表达的变化与神经和神经肿瘤学过程有关。在体内对这些受体的研究取决于成像剂的可用性，例如可用于正电子发射断层扫描（PET）的放射性标记的配体。我们报告了一系列有关α₇nAChR的新配体，这些配体是由二苯并噻吩二氧化物作为一种新颖的氢键受体官能团与二氮杂双环壬烷作为已建立的阳离子中心而设计的。为了评估这种新的基本结构的构效关系（SAR），我们通过引入三种不同的基于哌嗪的支架进一步系统地修饰了阳离子中心。根据体外结合亲和力和选择性，通过在不同的大鼠和人类nAChR亚型以及与结构相关的人类5-HT₃受体进行的放射性配体置换研究评估，我们选择了化合物7-（1,4-二氮杂双环[3.2.2] nonan-4-yl）-2-氟二苯并-[b，d]噻吩5,5-二氧化物（10a）用于放射性标记和体内进一步评估。优化了[18F] 10a的放射合成，并将其