2-((4-fluorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol | 1353895-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]phenol
• CAS: 1353895-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO
• 分子量: 285.361
• InChiKey: STHPFUPZMZAJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氟苯硼酸 、 水杨醛 在 CuO nanoparticle decorated reduced graphene oxide composite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-((4-fluorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted nanocatalysis: A CuO NPs/rGO composite as an efficient and recyclable catalyst for the Petasis-borono–Mannich reaction

  摘要：

  CuO NPs/rGO复合材料通过各种分析技术合成和表征，并作为可回收催化剂应用于微波辐射下的Petasis-硼酸曼尼希反应。

  DOI：

  10.1039/c8ra05203d

文献信息

• Selective synthesis of 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via FeCl ₃ ‐mediated cascade reactions of propargylamines with <i>β</i> ‐enamino ketones
  作者：Qiang Tang、Xinwei He、Jinxue Zhang、Tongtong Zhou、Mengqing Xie、Ruxue Li、Youpeng Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.5676

  日期：2020.8

  A mild and efficient FeCl3‐mediated cascade reaction of ortho‐hydroxyl propargylamines with β‐enamino ketones has been developed. This protocol provided a practical and selective method to synthesize 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via in situ generated alkynyl o‐quinone methides following a cascade intermolecular 1,4‐conjugate addition/intramolecular nucleophilic addition/reverse Claisen

  已经开发出温和有效的FeCl 3介导的邻羟基炔丙基胺与β-烯胺酮的级联反应。这个协议提供给合成2-（5-氧代-1- arylhex -1-炔-3-基）苯基苯甲酸酯通过一个实际的和选择性的方法原位生成的炔基ö -quinone甲基化物下列级联的分子间的1,4-共轭加成/分子内亲核加成/反向克莱森缩合/水解途径。此外，在这些反应条件下，制备了一系列具有良好官能团耐受性的2-（3-氧代-1-芳基丁基）苯基苯甲酸酯。
• Acceleration of Petasis Reactions of Salicylaldehyde Derivatives with Molecular Sieves
  作者：Xianglin Shi、Dominique Hebrault、Michael Humora、William F. Kiesman、Hairuo Peng、Tina Talreja、Zezhou Wang、Zhili Xin

  DOI：10.1021/jo202117u

  日期：2012.1.20

  Mild reaction conditions for Petasis reactions of substituted salicylaldehydes with various amines and arylboronic acids in the presence of molecular sieves were developed. Molecular sieves (MS) significantly accelerated the reaction rates and drove the reactions to high conversions. The conditions were applied to the synthesis of the core structure of BIIB042, a gamma-secretase modulator, without stereochernical erosion of a stereogenic center in the salicylaldehyde intermediate.
• Catalyst-Free Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via a Formal [4+1] Annulation of Propargylamines with Sulfur Ylides
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Qiang Tang、Youpeng Zuo、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01557

  日期：2019.9.20

  A simple, general route to the 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C3 by an aryethynyl or aryl group, starting from propargylamine and its derivatives with benzoyl sulfonium salts, has been developed. This reaction involved an in situ generated o-quinone methide (o-QM) intermediate followed by [4+1] annulation with sulfur ylides. Notably, this protocol's features include moderate to excellent yields

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。
• Microwave-assisted nanocatalysis: A CuO NPs/rGO composite as an efficient and recyclable catalyst for the Petasis-borono–Mannich reaction
  作者：Anshu Dandia、Sarika Bansal、Ruchi Sharma、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/c8ra05203d

  日期：——

  CuO NPs/rGO composite was synthesized and characterized by various analytical techniques an used as a recyclable catalyst for Petasis-borono–Mannich reaction under microwave irradiation.

  CuO NPs/rGO复合材料通过各种分析技术合成和表征，并作为可回收催化剂应用于微波辐射下的Petasis-硼酸曼尼希反应。