[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]dimesitylborane | 38186-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [p-(N,N-dimethylamino)phenyl]dimesitylborane
• 英文别名: 4-(dimesitylboryl)-N,N-dimethylaniline；dimesityl(4-dimethylaminophenyl)borane；4-dimesitylboryl-N,N-dimethylaniline；4-[bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N,N-dimethylaniline；4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 38186-30-0
• 化学式: C₂₆H₃₂BN
• 分子量: 369.358
• InChiKey: WDOLOLIIRCNGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [p-(N,N-dimethylamino)phenyl]dimesitylborane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于选择性络合水中氰化物或氟离子的硼烷铵

  摘要：

  以氟化物和氰化物离子水溶液为目标，我们研究了两种异构铵硼烷的阴离子结合特性，即 [p-(Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([1]+) 和 [o-( Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([2]+)。这些阳离子硼烷可以通过已知的 4- 和 2-dimesitylboryl-N,N-二甲基苯胺与 MeOTf 的反应获得，已经通过实验和计算进行了研究。它们都与有机溶剂中的氟离子和氰离子反应，得到相应的氟硼酸盐/或氰基硼酸盐/铵两性离子 1F、1CN、2F 和 2CN。然而，在水溶液中，这些阳离子硼烷表现为显着的选择性受体。事实上，[1]+ 只与氰化物离子络合，而 [2]+ 只与氟离子络合。在 H2O/DMSO 60:40 vol（HEPES 6 mM，pH 7）中，[1]+的氰化物结合常数和[2]+的氟化物结合常数分别等于3.9（+/-0.1）×108和910（+/-50）M-1。结构和

  DOI：

  10.1021/ja073793z
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [p-(N,N-dimethylamino)phenyl]dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  直接使用芳基卤化物与甲硅烷基二甲硅烷基硼烷的取代基直接引入二甲磺基基团

  摘要：

  描述了在碱金属醇盐的存在下，用带有一个二甲磺基的甲硅烷基硼烷对芳基卤进行的第一个二甲磺基取代。芳基溴化物或碘化物与Ph 2 MeSi-BMes 2和Na（O t Bu）的反应以高至高收率和高硼化/甲硅烷基化比提供了所需的芳基二聚三聚戊二烯。二溴芳烃在空间上受阻较小的C-Br键的选择性反应提供了单硼化产物。该反应用于快速构建具有不对称联苯间隔基的D-π-A芳基二甲硅烷基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201604021

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Theoretical Studies of (p-R-Phenyl)-, (p-R-Phenylethynyl)-, and (E)-[2-(p-R-Phenyl)ethenyl]dimesitylboranes and Related Compounds
  作者：Zheng Yuan、Christopher D. Entwistle、Jonathan C. Collings、David Albesa-Jové、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Nicholas J. Taylor、Hanns Martin Kaiser、Dieter E. Kaufmann、Suk-Yue Poon、Wai-Yeung Wong、Christophe Jardin、Sofiane Fathallah、Abdou Boucekkine、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200501096

  日期：2006.3.20

  hyperpolarizabilities being largest for the strongest R-substituent donors. AM1 calculations have been performed on these compounds, showing reasonable agreement with the experimentally obtained bond lengths and hyperpolarizabilities, as well as on several related hypothetical compounds containing multiple C==C bonds, most of which are proposed to have even larger hyperpolarizabilities.

  （pR-苯基）二聚三氢呋喃酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，Br，I），（pR-苯基乙炔基）二聚三氢呋喃酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，H），（E） -[2-（pR-苯基）乙烯基]二聚异戊烯酮（R = Me（2）N，H（2）N，MeO，MeS，H，CN，NO（2）），（E）-[2-（2 -噻吩基乙炔基]二聚三ane烷和（E）-[2-（邻-碳烷基）乙烯基]二mes杂硼烷是通过适当的pR-苯基-和pR-苯基乙炔基锂试剂与二聚二氟磺隆氟化物反应并通过适当的硼氢化制备的pR-苯乙炔，2-乙炔基噻吩和邻乙炔基碳硼烷与二甲烯基硼烷。在多种溶剂中记录了它们的UV / Vis吸收和发射光谱，其中供体取代的化合物的荧光最大值特别是在高极性溶剂中表现出大的红移现象，指示电荷转移导致在激发态下产生大的偶极矩。（pR-苯基）二聚异丁烯酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，Br，I），（E）-
• Boron photochemistry
  作者：J.C. Doty、B. Babb、P.J. Grisdale、M. Glogowski、J.L.R. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83321-5

  日期：1972.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.1, page 258 - 268
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Direct Introduction of a Dimesitylboryl Group Using Base-Mediated Substitution of Aryl Halides with Silyldimesitylborane
  作者：Eiji Yamamoto、Kiyotaka Izumi、Ryosuke Shishido、Tomohiro Seki、Noriaki Tokodai、Hajime Ito

  DOI：10.1002/chem.201604021

  日期：2016.12.5

  The first dimesitylboryl substitution of aryl halides with a silylborane bearing a dimesitylboryl group in the presence of alkali‐metal alkoxides is described. The reactions of aryl bromides or iodides with Ph2MeSi−BMes2 and Na(OtBu) afforded the desired aryl dimesitylboranes in good to high yields and with high borylation/silylation ratios. Selective reaction of the sterically less‐hindered C−Br bond

  描述了在碱金属醇盐的存在下，用带有一个二甲磺基的甲硅烷基硼烷对芳基卤进行的第一个二甲磺基取代。芳基溴化物或碘化物与Ph 2 MeSi-BMes 2和Na（O t Bu）的反应以高至高收率和高硼化/甲硅烷基化比提供了所需的芳基二聚三聚戊二烯。二溴芳烃在空间上受阻较小的C-Br键的选择性反应提供了单硼化产物。该反应用于快速构建具有不对称联苯间隔基的D-π-A芳基二甲硅烷基硼烷。
• Ammonium Boranes for the Selective Complexation of Cyanide or Fluoride Ions in Water
  作者：Todd W. Hudnall、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/ja073793z

  日期：2007.10.1

  with fluoride and cyanide ions in organic solvents to afford the corresponding fluoroborate/ or cyanoborate/ammonium zwitterions 1F, 1CN, 2F, and 2CN. In aqueous solution, however, these cationic boranes behave as remarkably selective receptors. Indeed, [1]+ only complexes cyanide ions while [2]+ only complexes fluoride ions. In H2O/DMSO 60:40 vol (HEPES 6 mM, pH 7), the cyanide binding constant of

  以氟化物和氰化物离子水溶液为目标，我们研究了两种异构铵硼烷的阴离子结合特性，即 [p-(Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([1]+) 和 [o-( Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([2]+)。这些阳离子硼烷可以通过已知的 4- 和 2-dimesitylboryl-N,N-二甲基苯胺与 MeOTf 的反应获得，已经通过实验和计算进行了研究。它们都与有机溶剂中的氟离子和氰离子反应，得到相应的氟硼酸盐/或氰基硼酸盐/铵两性离子 1F、1CN、2F 和 2CN。然而，在水溶液中，这些阳离子硼烷表现为显着的选择性受体。事实上，[1]+ 只与氰化物离子络合，而 [2]+ 只与氟离子络合。在 H2O/DMSO 60:40 vol（HEPES 6 mM，pH 7）中，[1]+的氰化物结合常数和[2]+的氟化物结合常数分别等于3.9（+/-0.1）×108和910（+/-50）M-1。结构和