2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 95654-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(4'-(Dimethylamino)phenyl)4H-3,1-benzoxazin-4-on；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 95654-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SWSNOBOOFCIYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2-{[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-ethyl)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolinones as Dual Inhibitors of Pgp and MRP1 in Multidrug Resistance

  摘要：

  The syntheses and SAR studies of various quinazolinone compounds are described for the dual inhibition of Pgp and MRP1 in multidrug resistance. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00804-6
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的苯甲酸与二恶唑酮的级联反应：发现2,5-取代的苯并恶嗪酮作为AIE分子†

  摘要：

  研究了铑催化的苯甲酸与1,4,2-二恶唑-5-酮的级联反应。羧基使C–H双酰胺化，然后进行进一步的分子内环化，得到2，5-取代的苯并嗪酮，表现出聚集诱导的发射（AIE）特性，并具有令人兴奋的激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。

  DOI：

  10.1039/c9cc05178c

文献信息

• A Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling for the Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102254

  日期：2011.10.24

  CO and CO again: A new double carbonylation methodology for the synthesis of 2‐arylbenzoxazinones has been developed (see scheme).

  一氧化碳和一氧化碳：已开发出一种用于合成2-芳基苯并恶嗪酮的新型双羰基化方法（参见方案）。
• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Nukleophile Reaktionen an 2-Phenylindolenin-3-onen
  作者：Jean-Marie Adam、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19840670820

  日期：1984.12.19

  Nucleophilic Reactions on 2-Phenylindolenin-3-ones

  对2-苯基吲哚烯酮-3-酮的亲核反应
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Carbonylation of Benzotriazoles with Cr(CO)₆ as the Carbonyl Source
  作者：Tongshun An、Chenwei Liu、Yanzhao Yin、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00243

  日期：2022.7.11

  denitrogenative carbonylation of benzotriazoles for the synthesis of benzoxazin-4-ones has been developed. Employing benzotriazoles as easily accessible substrates and Cr(CO)6 as bench-stable solid carbonyl sources, various benzoxazin-4-ones were synthesized through a ring-opening/denitrogenative/carbonylation cascade processes in moderate to good yields. Notably, this protocol avoids the use of toxic CO gas and

  已经开发了用于合成苯并恶嗪-4-酮的通用钯和银共催化苯并三唑的脱氮羰基化。使用苯并三唑作为容易获得的底物和 Cr(CO) 6作为台式稳定的固体羰基源，通过开环/脱氮/羰基化级联过程以中等至良好的产率合成了各种苯并恶嗪-4-酮。值得注意的是，该协议避免了使用有毒 CO 气体和特殊设备，也可应用于从尿酸剂丙磺舒衍生的底物的后期功能化。
• ADAM, J. -M.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 8, 2186-2191
  作者：ADAM, J. -M.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图