4-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>butanethiol | 81036-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>butanethiol
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-(4-sulfanylbutyl)carbamate
• CAS: 81036-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: MDDHWVYMJXZTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>butanethiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[4-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butylsulfanylthiocarbonylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  (isobutyl carbonic) 4-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)butanoic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>butanethiol
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158

文献信息

• US4683301A
  申请人：——

  公开号：US4683301A

  公开（公告）日：1987-07-28
• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. V. Synthesis and antibacterial activities of "1-thiathienamycin" and related compounds.
  作者：TERUO HAYASHI、AKIRA YOSHIDA、NORIKO TAKEDA、SADAO OIDA、SHINICHI SUGAWARA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3158

  日期：——

  The synthesis of optically active "1-thiathienamycin"13a and other (hydroxyethyl)-penemcarboxylic acids from the 8R and 8S azetidinones 3 and 4 via an intramolecular Wittig reaction of the trithiocarbonatephosphoranes 7 is described. Trans and cis penem esters 8 and 9 were found to form an equilibrium mixture on heating. The antibacterial activities of these penemcarboxylic acids are discussed.

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。