4- (1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-diphenylpyridine | 54044-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4- (1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-diphenylpyridine；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-diphenyl-pyridine；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-diphenyl-pyridin
• CAS: 54044-35-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: GNDLUQKMNYLZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  505.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 4- (1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 2,4,6-Triarylpyridines via Stabilized Sulfuranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29433

文献信息

• 一种2,4,6-三芳基取代吡啶衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108440391B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物的制备方法，其制备方法如下：在溶剂或无溶剂条件下，以芳乙酮类化合物和苄胺衍生物为原料，以三(五氟苯)硼烷为催化剂，在80~160℃和氧气条件下反应6~24小时，得到2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物。本发明的有益效果主要体现在：本发明提供的制备方法中，反应原料易得，催化剂用量可低至千分之五，实验操作简单，可“一锅法”制备目标化合物；底物普适性较好，可构建不同取代基的2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物，有利于进一步的衍生化研究。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• Synthesis of Kröhnke pyridines through iron-catalyzed oxidative condensation/double alkynylation/amination cascade strategy
  作者：Kovuru Gopalaiah、Renu Choudhary

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132429

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines via oxidative cascade annulation of arylacetylenes with benzylamines has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant with broad substrate scope. Mechanistic studies reveal that the reaction may be experiences an oxidative condensation

  已经开发了一种通过芳基乙炔与苄胺的氧化级联环化合成对称和不对称 2,4,6-三取代吡啶的有效方案。该反应以三氟甲磺酸铁（II）为催化剂，分子氧为氧化剂，底物范围广。机理研究表明，该反应可能经历氧化缩合，然后是双炔化和胺化过程。
• Acid-controlled multicomponent selective synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra04739j

  日期：——

  protocol for the synthesis of functionalized 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines was developed from commercially available aromatic ketones, aldehydes and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source under microwave irradiation. In this multicomponent synthetic route, Lewis acids play an important role in selectively synthesizing six-membered heterocycles, including pyridines (1N) and pyrimidines

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。
• Novel solid-supported dimerization–heteroannulation of chalcones: simple and efficient synthesis of 2,4,6-triaryl-3-methylarylpyridines
  作者：Anil K. Verma、Summon Koul、Ajay P.S. Pannu、Tej K. Razdan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.049

  日期：2007.9

  2,4,6-Triaryl-3-methylarylpyridines were obtained, in 60-70% yield, by a novel one-pot solventless solid-supported dimerization-heteroannulation reaction of chalcones and compounds possessing terminal -CONH2 functionality, at 125-135 degrees C, using immobilized Bi(III) nitrate and Zn(II) chloride as co-catalyst. Initially, chalcones were prepared, in nearly quantitative yield, by a modified aldol condensation, in neutral aqueous medium, in the presence of p-toluenesodium sulfonate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.