di(c-hexyl)-2-pyridylphosphine oxide | 1415212-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di(c-hexyl)-2-pyridylphosphine oxide
• 英文别名: 2-(dicyclohexylphosphoryl)pyridine；2-Dicyclohexylphosphorylpyridine；2-dicyclohexylphosphorylpyridine
• CAS: 1415212-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₆NOP
• 分子量: 291.373
• InChiKey: SQRJOXUZRINWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl tosylate 、 dicyclohexylphosphine oxide 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到di(c-hexyl)-2-pyridylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的（杂）芳基甲苯磺酸盐与仲膦氧化物的C–P交叉偶联

  摘要：

  通过一种镍催化的（杂）芳族甲苯磺酸酯与仲膦氧化物的交叉偶联反应，开发了一种新颖，方便的合成各种叔膦氧化物的方法。该反应使用廉价的镍作为催化剂，使用1-（2-（二叔丁基膦酰基）苯基）-4-甲氧基哌啶（L3）作为配体，并使用吡啶作为碱。该反应以高至高产率产生相应的（杂）芳族磷化合物。而且，在该方法中报道了四种新的叔膦氧化物。

  DOI：

  10.1177/1747519821994533

文献信息

• A Convenient and Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302526

  日期：2013.11.18

  An efficient procedure for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, with molecular oxygen under ambient conditions has been achieved. By applying catalytic amounts of Pd(OAc)2 in the presence of tertiary phosphine oxides (OPR3) as ligands, a variety of substrates are selectively oxidized without formation of ester byproducts. Spectroscopic investigations

  已经实现了在环境条件下用分子氧将伯醇和仲醇分别氧化为醛和酮的有效方法。通过应用催化量的Pd（OAC）的2在叔膦氧化物（OPR的存在3）作为配体，在各种基材的而不形成酯的副产物的选择性氧化。光谱研究和DFT计算表明，氧化膦配体可稳定活性钯（II）催化剂。
• Efficient copper(I)-catalyzed coupling of secondary phosphine oxides with aryl halides
  作者：Marek Stankevič、Adam Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.064

  日期：2013.1

  A catalytic system has been developed for the efficient synthesis of tertiary arylphosphine oxides by coupling of readily available secondary phosphine oxides with aryl bromides or iodides in the presence of copper(I) iodide as a catalyst and (S)-α-phenylethylamine as a ligand. The system exhibits high activity in the coupling of secondary diaryl-, alkylaryl- and dialkylphosphine oxides.

  已经开发了一种催化体系，用于在碘化铜（I）和配体（S）-α-苯乙胺存在下，通过将易得的仲膦氧化物与芳基溴化物或碘化物偶合，有效地合成叔芳基膦氧化物。。该体系在仲二芳基-，烷基芳基-和二烷基膦氧化物的偶联中表现出高活性。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of (het)aryl tosylates with secondary phosphine oxides
  作者：Xiao-Yun He

  DOI：10.1177/1747519821994533

  日期：2021.7

  A novel and convenient approach to the synthesis of various tertiary phosphine oxides via nickel-catalyzed cross-coupling of (het)aromatic tosylates with secondary phosphine oxides is developed. The reaction employs cheap nickel as the catalyst, 1-(2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl)-4-methoxypiperidine (L3) as the ligand, and pyridine as the base. This reaction produces the corresponding (het)aromatic

  通过一种镍催化的（杂）芳族甲苯磺酸酯与仲膦氧化物的交叉偶联反应，开发了一种新颖，方便的合成各种叔膦氧化物的方法。该反应使用廉价的镍作为催化剂，使用1-（2-（二叔丁基膦酰基）苯基）-4-甲氧基哌啶（L3）作为配体，并使用吡啶作为碱。该反应以高至高产率产生相应的（杂）芳族磷化合物。而且，在该方法中报道了四种新的叔膦氧化物。