sodium p-chlorophenylselenide | 41491-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium p-chlorophenylselenide
• 英文别名: NaSe-p-ClC6H4；sodium;4-chlorobenzeneselenolate
• CAS: 41491-33-2
• 化学式: C₆H₄ClSe*Na
• 分子量: 213.501
• InChiKey: IVEPUSLUQZUWTJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium p-chlorophenylselenide 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium p-chlorophenylselenide
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897

文献信息

• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• Reactions of Enolates with Vinyl Selenoxides and Vinyl Selenones. One-step Synthesis of Cyclopropylcarbonyl Compounds
  作者：Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2897

  日期：1984.10

  In the reactions with enolate anions, organoselenium moieties of aryl vinyl selenoxides and selenones have exhibited two important roles, e.g., activation of C=C bonds for conjugate addition reaction and behaviors as excellent leaving groups. Owing to such characteristic features, ketone enolates react with p-chlorophenyl vinyl selenoxide to afford the corresponding cyclopropyl ketones through an initial

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。
• Selenium and tellurium derivatives of π-cyclopentadienylnickel tri-n-butylphosphine
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93520-4

  日期：1973.4

  formula π-C5H5Ni[P(n-C4H9)3]SeC6H4X (I) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, m-Cl, mCF3, and p-CH3CO) and π-C5H5Ni-[P(n-C4H9)3]TeC6H4X (II) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, and m-CF3) have been prepared and their NMR spectra recorded. Good correlations exist between the 1H chemical shifts of the π-C5H5 group and the Hammett σ-constants of X for both (I) and (II). The Hammett ϱ values were found to be

  通式的配合物π-C 5 H ^ 5的Ni [P（NC 4 H ^ 9）3 ]秒6 ħ 4 X（I）（其中X是H，p -CH 3 O，p -CH 3，p -Cl ，米-Cl，米CF 3，和p -CH 3 CO）和π-C 5 H ^ 5的Ni-[p（NC 4 H ^ 9）3 ] TEC 6 ħ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3已经制备了O，p- CH 3，p- Cl和m- CF 3），并记录了它们的NMR谱。良好的相关性的存在之间1的π-C h的化学位移5 ħ 5组两个（I）和X的哈米特σ常数和（II）。发现（I）和（II）的Hammett ϱ值分别为-18.7和-19.3（Hz /σ）。将这些值与类似的硫配合物获得的值进行比较。
• An improved synthesis of the C,D-ring pyrromethenone of phytochrome and phytochromobilin
  作者：Peter A Jacobi、Jiasheng Guo、Sheila I Hauck、Sam H Leung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01317-2

  日期：1996.8

  Pyrromethenone 1b, the C,D-ring segment of both phytochrome (Pr) and phytochromobilin (PΦB) has been prepared in a highly efficient fashion beginning with 2-acetyl-butyrolactone (8). The key steps involved conversion of 8 to the Z-enol triflate 9, followed by Pdo catalyzed coupling with trimethylsilylacetylene, p-chlorophenylselenide ring opening, and amidation, to afford ring-D synthon 11 having the

  吡咯烷酮1b是植物色素（Pr）和植物卟啉（PΦB）的C，D环片段，是从2-乙酰基丁内酯（8）开始以高效方式制备的。的关键步骤涉及转化8到Ž烯醇三氟甲磺酸酯9，随后加入Pd ö催化偶联与三甲基硅烷基，p -chlorophenylselenide开环，和酰胺化，得到环d合成子11具有适当的几何形状和氧化态用于转化为1b。
• Synthesis and Reactivity Studies of a Series of Nickel(II) Arylchalcogenolates
  作者：Lauren L. Cordeiro、Olga Dmitrenko、Glenn P. A. Yap、Charles G. Riordan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00066

  日期：2021.5.3

  Two series of high-spin nickel complexes, [TpPh,Me]Ni(EAr) (E = O, Se, Te; Ar = C6H5) and [TpPh,Me]Ni(SeC6H4-4-X) (X = H, Cl, Me, OMe), were prepared by metathetical reaction of the nickel(II) halide precursor with sodium salts of the corresponding chalcogen, NaEAr. X-ray crystallographic characterization and spectroscopic studies have established the geometric and electronic structures of these complexes

  两套高自旋镍配合物，[Tp Ph，Me ] Ni（EAr）（E = O，Se，Te; Ar = C 6 H 5）和[Tp Ph，Me ] Ni（SeC 6 H 4 -4 -X）（X = H，Cl，Me，OMe）是通过卤化镍（II）前体与相应硫族元素NaEAr的钠盐进行复分解反应制备的。X射线晶体学表征和光谱学研究已经确定了这些配合物的几何和电子结构。观察到的光谱和结构特征根据芳基硫族元素酸酯和对取代基的身份变化揭示了不同的趋势。[Tp Ph，Me的反应] Ni（EAr）与甲基碘的络合物很容易进行，产生了相应的甲基芳基硫族元素和[Tp Ph，Me ] NiI。[Tp Ph，Me ] Ni（SeC 6 H 5）与MeI反应的动力学和计算分析表明，亲电烷基化反应是通过经典的S N 2过渡态通过缔合机制发生的。