2-phenyl-3-phenyldimethylsilylbutanoic acid | 717904-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenyldimethylsilylbutanoic acid
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 717904-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Si
• 分子量: 298.457
• InChiKey: MKESOLPMLVCMJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-phenyldimethylsilylbutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [1-[Dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylpropan-2-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基二酰基过氧化物分解的机理：β-甲硅烷基酯的轻度和立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种形成β-甲硅烷基酯的新方法。对β-甲硅烷基二酰基过氧化物的形成和分解进行了机理研究，表明分解途径涉及受β-甲硅烷基部分的存在影响的离子机理。这些研究排除了自由基分解途径，反应过程中不存在化学诱导的动态核极化（CIDNP），并且所产生的区域异构产物分布与σ +也具有很强的相关性。该反应可实现以45-50％的分离产率形成β-甲硅烷基酯，具有可预测的区域选择性和良好至极好的非对映选择性。研究表明，在苄基中心形成的酯产物具有赤型构型，而在烷基中心形成的酯产物具有苏式构型。

  DOI：

  10.1021/jo049852y
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丁烯酸乙酯 生成 2-phenyl-3-phenyldimethylsilylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基二酰基过氧化物分解的机理：β-甲硅烷基酯的轻度和立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种形成β-甲硅烷基酯的新方法。对β-甲硅烷基二酰基过氧化物的形成和分解进行了机理研究，表明分解途径涉及受β-甲硅烷基部分的存在影响的离子机理。这些研究排除了自由基分解途径，反应过程中不存在化学诱导的动态核极化（CIDNP），并且所产生的区域异构产物分布与σ +也具有很强的相关性。该反应可实现以45-50％的分离产率形成β-甲硅烷基酯，具有可预测的区域选择性和良好至极好的非对映选择性。研究表明，在苄基中心形成的酯产物具有赤型构型，而在烷基中心形成的酯产物具有苏式构型。

  DOI：

  10.1021/jo049852y

文献信息

• Mechanism of β-Silyl Diacyl Peroxide Decomposition:  A Mild and Stereoselective Synthesis of β-Silyl Esters
  作者：Douglas S. Masterson、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo049852y

  日期：2004.5.1

  studies were carried out on the formation and decomposition of β-silyl diacyl peroxides, showing that the decomposition pathway involves an ionic mechanism that is influenced by the presence of the β-silyl moiety. These studies exclude a free radical decomposition pathway as evidenced by the absence of chemically induced dynamic nuclear polarization (CIDNP) during the reaction and a strong correlation of

  提出了一种形成β-甲硅烷基酯的新方法。对β-甲硅烷基二酰基过氧化物的形成和分解进行了机理研究，表明分解途径涉及受β-甲硅烷基部分的存在影响的离子机理。这些研究排除了自由基分解途径，反应过程中不存在化学诱导的动态核极化（CIDNP），并且所产生的区域异构产物分布与σ +也具有很强的相关性。该反应可实现以45-50％的分离产率形成β-甲硅烷基酯，具有可预测的区域选择性和良好至极好的非对映选择性。研究表明，在苄基中心形成的酯产物具有赤型构型，而在烷基中心形成的酯产物具有苏式构型。