Accelerated Zincations for an Efficient and Mild Functionalization of Aromatics and Heterocycles
作者:Andreas Unsinn、Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel
DOI:10.1002/adsc.201300049
日期:2013.3.25
process for the preparation of aromatic and heteroaromatic diorganozinc reagents and their subsequent reaction with electrophiles is presented. The new method, featuring the use of a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl (TMP) magnesium base in the presence of zinc chloride (ZnCl2), is superior to the previous methods, which require the preparation of zinc bases. Specifically, the shorter reaction times under mild
提出了一种制备芳族和杂芳族二有机锌试剂及其随后与亲电试剂反应的改进方法。该新方法的特点是在氯化锌(ZnCl 2),优于以前的方法,后者需要制备锌碱。具体地,在温和条件下较短的反应时间提供了更容易和更实用的方法,而仅使用稍微过量的酰胺可以高产率地分离产物。这些改进对于大规模制备有机锌及其后续反应特别重要。值得注意的是,除了高动力学活性外,还可以耐受各种官能团,敏感的杂芳族化合物可以轻松转化为相应的有机金属试剂,并与各种亲电子试剂反应。