sydowic acid | 55708-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sydowic acid
• 英文别名: (S)-(-)-sydowic acid；3-hydroxy-4-[(2S)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 55708-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PPKSRWBBMMEDGG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-phenyl]-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol 在 copper(l) iodide 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 锌 作用下， 生成 sydowic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-(对甲苯基亚磺酰基)苯乙酮与几种有机金属化合物反应中的非对映面控制

  摘要：

  根据有机金属试剂的选择，实现了有机金属向旋光β-酮亚砜的非对映控制加成以提供β-羟基亚砜的两种非对映异构体。三氯甲基钛加入到（R）-α-（对甲苯基亚磺酰基）苯乙酮中得到（RsRc）-β-羟基亚砜，而（RsSc）-β-羟基亚砜则是利用三甲基铝得到的。本反应的效用在sydowic酸的两种对映异构体的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1541

文献信息

• Structure Revisions of Phenolic Bisabolane Sesquiterpenes and a Ferroptosis Inhibitor from the Marine-Derived Fungus <i>Aspergillus versicolor</i> YPH93
  作者：Yuanli Li、Jiayi Shi、Ruzhen Liu、Yu Liu、Ruifeng Liu、Zongmin Wu、Wei Xu、Huabin Ma、Hai-Bin Luo、Zhongbin Cheng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01022

  日期：——

  Seven new phenolic bisabolane sesquiterpenoids (1–7), along with 10 biogenetically related analogues (8–17), were obtained from the deep-sea-derived fungus Aspergillus versicolor YPH93. The structures were elucidated based on extensive analyses of the spectroscopic data. Compounds 1–3 are the first examples of phenolic bisabolanes that contain two hydroxy groups attached to the pyran ring. The structures

  从深海真菌Aspergillus versicolor YPH93 中获得了 7 种新的酚类红没药烷倍半萜类化合物 ( 1 – 7 ) 以及 10 种生物遗传学相关的类似物 ( 8 – 17 )。基于对光谱数据的广泛分析，阐明了这些结构。化合物1 – 3是含有两个连接到吡喃环的羟基的酚类红没药烷的第一个例子。对 sydowic 酸衍生物 ( 1 – 6和8 – 10 ) 的结构进行了仔细研究，导致对六种已知类似物的结构进行了修改，包括对 sydowic 酸 ( 10 ) 绝对构型的修改。评估所有代谢物对铁死亡的影响。化合物7对erastin/RSL3诱导的铁死亡有抑制作用，EC 50值范围为2至4μM，而对TNFα诱导的坏死性凋亡或H 2 O 2诱导的细胞坏死没有影响。
• FUJISAWA, TAMOTSU;FUJIMURA, ATSUSHI;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1541-1544
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、FUJIMURA, ATSUSHI、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Diastereofacial Control in the Reaction of (R)-α-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)acetophenones with Several Organometallics
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1988.1541

  日期：1988.9.5

  controlled addition of organometallics to optically active β-ketosulfoxide was achieved to furnish both diastereomers of β-hydroxy sulfoxide depending on the selection of organometallic reagents. Trichloromethyltitanium added to (R)-α-(p-tolylsulfinyl)acetophenones to give (RsRc)-β-hydroxy sulfoxides, while (RsSc)-β-hydroxy sulfoxides were obtained by utilizing trimethylaluminum. The utility of the present

  根据有机金属试剂的选择，实现了有机金属向旋光β-酮亚砜的非对映控制加成以提供β-羟基亚砜的两种非对映异构体。三氯甲基钛加入到（R）-α-（对甲苯基亚磺酰基）苯乙酮中得到（RsRc）-β-羟基亚砜，而（RsSc）-β-羟基亚砜则是利用三甲基铝得到的。本反应的效用在sydowic酸的两种对映异构体的合成中得到证明。