9-cyano-10-anthracenocarboxaldehyde | 93496-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-cyano-10-anthracenocarboxaldehyde
• 英文别名: 9-Cyano-10-anthraldehyde；10-formyl-9-anthracenecarbonitrile；10-Formylanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 93496-78-7
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: WQPWBUMSUOZDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  479.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-10-anthracenocarboxaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-N-{4-[((10-cyanoanthracen-9-yl)methyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent cytotoxic compounds specific for the cellular polyamine transport system

  摘要：

  含有氰基取代的蒽含有聚胺基团，已合成并证明是高效的聚胺转运体配体。此外，这些化合物（3和4）具有比先前已知的蒽基聚胺共轭物更好的荧光性能，这有助于它们通过共聚焦显微镜的细胞内转运。这些具有细胞毒性的荧光剂可能被用作分子探针，通过聚胺转运系统进入细胞，也可能是易于在人体组织中定量的有效抗癌药物，因为它们具有出色的荧光性能：（激发波长：λ 405 nm），发射波长在可见光范围内（420 nm）。在可见光范围内激发和发射的能力为这些探针提供了优势，因为这些波长对人体细胞不具有毒性（与紫外线介导的激发相比，λ<400 nm），而可见光激光器的购买和运行成本较紫外激光源更低。

  公开号：

  US08410311B1
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 9-cyano-10-anthracenocarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent cytotoxic compounds specific for the cellular polyamine transport system

  摘要：

  含有氰基取代的蒽含有聚胺基团，已合成并证明是高效的聚胺转运体配体。此外，这些化合物（3和4）具有比先前已知的蒽基聚胺共轭物更好的荧光性能，这有助于它们通过共聚焦显微镜的细胞内转运。这些具有细胞毒性的荧光剂可能被用作分子探针，通过聚胺转运系统进入细胞，也可能是易于在人体组织中定量的有效抗癌药物，因为它们具有出色的荧光性能：（激发波长：λ 405 nm），发射波长在可见光范围内（420 nm）。在可见光范围内激发和发射的能力为这些探针提供了优势，因为这些波长对人体细胞不具有毒性（与紫外线介导的激发相比，λ<400 nm），而可见光激光器的购买和运行成本较紫外激光源更低。

  公开号：

  US08410311B1

文献信息

• Anthracene derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04719049A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or a monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 30 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is an anthracene or substituted anthracene ring system; R.sup.1 contains not more than eight carbon carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; --C--C-- is a five- or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及式(I) ArCH.sub.2 R.sup.1(I)的化合物，或其单甲基或单乙基醚（式(I)的化合物包括这些醚，总碳原子数不超过30个）；它们的醚、酯；酸加成盐；其中Ar是蒽或取代蒽环系；R.sup.1含有不超过八个碳原子，是一个基团##STR1##其中m为0或1；R.sup.5为氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基，可选地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基；--C--C--是五元或六元饱和碳环；R.sup.10为氢，甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基；R.sup.14为氢，甲基，羟基或羟甲基。
• FLUORESCENT CYTOTOXIC COMPOUNDS SPECIFIC FOR THE CELLULAR POLYAMINE TRANSPORT SYSTEM
  申请人：Phanstiel, IV Otto

  公开号：US20130337494A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Cyano-substituted anthracene containing polyamines were synthesized and shown to be efficient polyamine transporter ligands. Moreover, these compounds (3 and 4) had improved fluorescence properties over previously known anthryl-polyamine conjugates, which facilitated their intracellular trafficking by confocal microscopy and fluorescence methods. These cytotoxic fluorescent agents may find use as molecular probes which traffic into cells via the polyamine transport system and may also be viable anticancer drugs which are readily quantified in human tissues due to their excellent fluorescence properties: (excitation: λ405 nm) and emission (420 nm) occurs in the visible light range. The ability to excite and emit in the visible range provides an advantage to these probes as these wavelengths are considered non-toxic to human cells (versus ultraviolet mediated excitations, λ<400 nm) and visible light lasers are less costly to purchase and operate than UV laser sources.

  合成了含有氰基取代的蒽醌聚胺，并证明其是高效的聚胺转运体配体。此外，这些化合物（3和4）比已知的蒽基聚胺共轭物具有改进的荧光性能，这有助于通过共聚焦显微镜和荧光方法进行它们的细胞内运输。这些细胞毒性荧光试剂可以作为分子探针，通过聚胺转运系统进入细胞，并且由于其优异的荧光性质（激发：λ405 nm，发射：420 nm），可以在人体组织中轻松测量。能够在可见光范围内激发和发射具有优势，因为这些波长被认为对人类细胞无毒（与紫外线介导的激发，λ<400 nm相比），而可见光激光器的购买和操作成本也比紫外线激光源低。
• The synthesis and spectral properties of new DNA binding ligands
  作者：Agata Głuszyńska、Kamila Bajor、Izabella Czerwińska、Dominika Kalet、Bernard Juskowiak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.180

  日期：2010.10

  Two new ligands based on anthracene or carbazole planar skeletons, and a phenyloxazoline moiety linked by a vinyl bridge are synthesized as potential DNA-interacting drugs. Their spectral characteristics and DNA binding affinity are assessed. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Gore, P. H.; Gupta, S. D.; Obaji, G. A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 381 - 384
  作者：Gore, P. H.、Gupta, S. D.、Obaji, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic aromatic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0125702B1

  公开（公告）日：1987-08-12