(1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 1172141-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: [1-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-phenylpropoxy]-trimethylsilane；[1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-phenylpropoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1172141-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₅O₄PSi
• 分子量: 316.409
• InChiKey: FQCNDMHHDPRGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 苯丙酮 在 C₄H₉O^(1-)*C₁₃H₂₇KO₆⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醇钾钾-冠醚配合物催化高效合成功能化叔醇

  摘要：

  开发了一种高效的Mukaiyama醇醛酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的反应，该醇存在于作为路易斯碱催化剂的烷氧基钾-冠醚配合物（0.3-5 mol％）的存在下，从而使竞争性逆醛醇反应最小化。这些催化剂促进了三甲基甲硅烷基试剂与酮和醛胺的其他加成反应，例如甲硅烷基三氟甲基化，甲硅烷基氰化和甲硅烷基膦酰基化。当催化剂在温和的反应条件下用作布朗斯台德碱时，也进行了酮的直接氢膦酰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.028

文献信息

• Highly efficient synthesis of functionalized tertiary alcohols catalyzed by potassium alkoxide–crown ether complexes
  作者：Manabu Hatano、Shinji Suzuki、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.028

  日期：2009.7

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates in the presence of potassium alkoxide–crown ether complexes as Lewis base catalysts (0.3–5 mol %), which minimized the competing retro-aldol reaction, was developed. These catalysts promoted other addition reactions of trimethylsilyl reagents to ketones and aldimines, such as silyltrifluoromethylation, silylcyanation

  开发了一种高效的Mukaiyama醇醛酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的反应，该醇存在于作为路易斯碱催化剂的烷氧基钾-冠醚配合物（0.3-5 mol％）的存在下，从而使竞争性逆醛醇反应最小化。这些催化剂促进了三甲基甲硅烷基试剂与酮和醛胺的其他加成反应，例如甲硅烷基三氟甲基化，甲硅烷基氰化和甲硅烷基膦酰基化。当催化剂在温和的反应条件下用作布朗斯台德碱时，也进行了酮的直接氢膦酰化反应。