4-methyl-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1427266-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-methylsulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1427266-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: DJUYAWZWAINIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 4-methyl-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的成环芳族 C–H 烷基化与未活化的烷基卤化物

  摘要：

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01365

文献信息

• Silica-Supported Polyphosphoric Acid in the Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Stanimir Manolov、Stoyanka Nikolova、Iliyan Ivanov

  DOI：10.3390/molecules18021869

  日期：——

  α-amidoalkylation reaction, as an alternative efficient synthesis of 4-aryl- and 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. The amides required for this purpose would result from reaction of aminoacetaldehyde dimethylacetal with different substituted benzenes in polyphosphoric acid, followed by acylation of the obtained amines with different acid chlorides or sulfochlorides. We compared the cyclisation

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。
• Nickel-catalyzed, ring-forming aromatic C–H alkylations with unactivated alkyl halides
  作者：Quentin D. Tercenio、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.047

  日期：2019.8

  alkylation of aromatic substrates with unactivated alkyl halides is described. This carbocyclization facilitates the synthesis of diverse fused ring systems from simple aromatic substrates and is an attractive alternative to traditional polar or radical-mediated ring formations. The present system uses unactivated primary and secondary alkyl bromides and chlorides, while avoiding the use of precious palladium

  描述了镍催化芳香族底物与未活化的烷基卤化物的 C-H 烷基化反应的发展。这种碳环化促进了从简单的芳香族底物合成多种稠合环系统，并且是传统极性或自由基介导的环形成的有吸引力的替代方案。本系统使用未活化的伯和仲烷基溴和氯化物，同时避免使用贵重的钯催化剂和相关C-H烷基化中常用的反应性更强的烷基卤。
• Palladium-Catalyzed, Ring-Forming Aromatic C–H Alkylations with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Alexander R. O. Venning、Patrick T. Bohan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b01365

  日期：2015.3.25

  using unactivated alkyl halides and a variety of arenes and heteroarenes is described. This ring-forming process is successful with a variety of unactivated primary and secondary alkyl halides, including those with β-hydrogens. In contrast to standard polar or radical cyclizations of aromatic systems, electronic activation of the substrate is not required. The mild, catalytic reaction conditions are highly

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。