环己酮,2-(二苯基硫膦基)- | 139726-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己酮,2-(二苯基硫膦基)-
• 英文名称: diphenyl(2-oxocyclohexyl)phosphine sulfide
• 英文别名: diphenyl(2-oxocyclopentyl)phosphine sulfide；2-(diphenylphosphorothioyl)cyclohexanone；2-Diphenylphosphinothioylcyclohexan-1-one
• CAS: 139726-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₉OPS
• 分子量: 314.388
• InChiKey: NVLQIOKZTYBXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,2-(二苯基硫膦基)- 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(2-(hydroxyimino)cyclohexyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  （2-（羟基亚氨基）环己基）二苯基硫化膦（一种潜在的抗菌剂）的 Z/E 异构、X 射线晶体结构和分子对接研究的实验和计算研究

  摘要：

  摘要 (2-(羟基亚氨基)环己基)二苯基硫化膦 [C18H20NOPS (2)] 是一种新型肟衍生物，在我们小组最近的一项工作中已被鉴定为一种潜在的抗菌剂。在此，我们通过使用各种光谱工具，包括 FT-IR、NMR（1H、31P、13C）、质谱和单晶 X 射线衍射，报告了化合物 (2) 的深入结构分析，表明它是获得的作为 Z 和 E 异构体的混合物。已经使用 DFT 方法计算研究了可能发生 Z/E 异构化的不同机制，反转、旋转或混合反转 - 旋转。推导出两种异构体的总和前沿分子轨道能量，以便更深入地了解它们的相对稳定性和生物活性。E. 计算机中的分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129634
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sulfur 作用下， 生成 环己酮,2-(二苯基硫膦基)-
  参考文献：
  名称：

  Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Morozova, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 7.2, p. 1475 - 1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Molecular Docking Study of Novel<i>α</i>‐(Diphenylphosphoryl)‐ and<i>α</i>‐(Diphenylphosphorothioyl)cycloalkanone Oximes
  作者：Nejib Jebli、Selma Hamimed、Kristof Van Hecke、Jean‐François Cavalier、Soufiane Touil

  DOI：10.1002/cbdv.202000217

  日期：2020.8

  A series of novel α-(diphenylphosphoryl)- and α-(diphenylphosphorothioyl)cycloalkanone oximes have been synthesized in search for novel bioactive molecules. Their structures were characterized by various spectroscopic methods including IR, NMR ( 1 H, 31 P, 13 C), mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction. The newly synthesized phosphorus-containing oximes were screened for their in vitro

  已经合成了一系列新型 α-(二苯基磷酰基)- 和 α-(二苯基磷硫酰基) 环烷酮肟以寻找新型生物活性分子。它们的结构通过各种光谱方法表征，包括 IR、NMR（ 1 H、 31 P、 13 C）、质谱和单晶 X 射线衍射。筛选了新合成的含磷肟对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和真菌菌株（白色念珠菌和光滑念珠菌）的体外抗菌活性。生物测定表明，所有研究的化合物（2a-f）仅在 0.1-2.1 μg/mL 时表现出高抗菌和抗真菌活性。
• ACTION DES ENAMINES SUR LES MONOCHLOROPHOSPHINES: SYNTHESE DES β-CETOPHOSPHONATES
  作者：Salim Barkallah、Mohamed Boukraa、Hedi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426509608029637

  日期：1996.1.1

  Abstract In recent years β-phosphoryl ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of enamines 1 with monochlorophosphine 2 which led to the β-phosphinoyl cycloalkanones 3. The structure of products 3 was confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 近年来，β-磷酰基酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了烯胺 1 与一氯膦 2 的反应，这导致了 β-膦酰基环烷酮 3。产物 3 的结构由核磁共振和红外光谱证实。
• Diphenyl(2-oxocyclohexyl)phosphine Sulfide
  作者：M. Boukraa、T. Jouini、S. Barkallah、A. Ben Akacha、H. Zantour、B. Baccar

  DOI：10.1107/s0108270195001557

  日期：1995.9.15

  The structure of (C6H5)(2)(C6H9O)PS is reported. The phenyl groups are not magnetically equivalent and P=S and C=O are not coplanar.
• Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Morozova, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 7.2, p. 1475 - 1484
  作者：Tolmachev, A. A.、Kostyuk, A. N.、Morozova, L. N.、Lampeka, R. D.、Kozlov, E. S.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and computational investigation of Z/E isomerism, X-ray crystal structure and molecular docking study of (2-(hydroxyimino)cyclohexyl)diphenylphosphine sulfide, a potential antibacterial agent
  作者：Nejib Jebli、Youssef Arfaoui、Kristof Van Hecke、Jean-François Cavalier、Soufiane Touil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129634

  日期：2021.4

  Abstract (2-(hydroxyimino)cyclohexyl)diphenylphosphine sulfide [C18H20NOPS (2)] is a novel oxime derivative that has been identified, in a recent work from our group, as a potential antibacterial agent. Herein, we report the in-depth structural analysis of compound (2) by using various spectroscopic tools including FT-IR, NMR (1H, 31P, 13C), mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction, which

  摘要 (2-(羟基亚氨基)环己基)二苯基硫化膦 [C18H20NOPS (2)] 是一种新型肟衍生物，在我们小组最近的一项工作中已被鉴定为一种潜在的抗菌剂。在此，我们通过使用各种光谱工具，包括 FT-IR、NMR（1H、31P、13C）、质谱和单晶 X 射线衍射，报告了化合物 (2) 的深入结构分析，表明它是获得的作为 Z 和 E 异构体的混合物。已经使用 DFT 方法计算研究了可能发生 Z/E 异构化的不同机制，反转、旋转或混合反转 - 旋转。推导出两种异构体的总和前沿分子轨道能量，以便更深入地了解它们的相对稳定性和生物活性。E. 计算机中的分子对接研究。