2-phenylbenzyl trifluoroacetate | 1598409-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzyl trifluoroacetate
• 英文别名: 2-biphenylylmethyl trifluoroacetate；Trifluoroacetic acid 2-phenylbenzyl ester；(2-phenylphenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1598409-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: BKXZLAXCJAGGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzyl trifluoroacetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  通过连续的2-苯基苄基酯的C-O / C-H键活化直接获得芴

  摘要：

  二苯基三氟乙酸2-苯苄基酯通过Pd（OAc）2 / PPh 3连续的C-O和C-H键裂解反应实现了芴的催化生成，产率为97％。该反应涉及酯的氧化加成以提供（羧基）（2-苯基苄基）钯（II）物质，并通过内部亲电取代机理通过裂解的羧基基团从2-苯基苄基中去质子化。

  DOI：

  10.1021/om5001869
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-phenylbenzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的2-苯基苄基酯的C-O / C-H键活化直接获得芴

  摘要：

  二苯基三氟乙酸2-苯苄基酯通过Pd（OAc）2 / PPh 3连续的C-O和C-H键裂解反应实现了芴的催化生成，产率为97％。该反应涉及酯的氧化加成以提供（羧基）（2-苯基苄基）钯（II）物质，并通过内部亲电取代机理通过裂解的羧基基团从2-苯基苄基中去质子化。

  DOI：

  10.1021/om5001869

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• Direct Access to Fluorene by Successive C–O/C–H Bond Activations of 2-Phenylbenzyl Ester
  作者：Masafumi Hirano、Sosuke Kawazu、Nobuyuki Komine

  DOI：10.1021/om5001869

  日期：2014.4.28

  and C–H bond cleavage reactions by Pd(OAc)2/PPh3 in 97% yield. This reaction involves the oxidative addition of ester to give (carboxylato)(2-phenylbenzyl)palladium(II) species and deprotonation from the 2-phenylbenzyl group by the cleaved carboxylato group via an internal electrophilic substitution mechanism.

  二苯基三氟乙酸2-苯苄基酯通过Pd（OAc）2 / PPh 3连续的C-O和C-H键裂解反应实现了芴的催化生成，产率为97％。该反应涉及酯的氧化加成以提供（羧基）（2-苯基苄基）钯（II）物质，并通过内部亲电取代机理通过裂解的羧基基团从2-苯基苄基中去质子化。