9-(4-pyridylmethylene)fluorene | 98638-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-pyridylmethylene)fluorene
• 英文别名: 9-(4-pyridylmethylidene)fluorene；4-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)pyridine；9-(Pyridyl-4-iden)-fluoren；4-fluoren-9-ylidenemethyl-pyridine；4-(fluoren-9-ylidenemethyl)pyridine
• CAS: 98638-46-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: YVNXZDHQCSSQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  270-275 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-pyridylmethylene)fluorene 在 氧气 、 氢化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 9-(4-pyridylmethylidene)fluorene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  9-（4-吡啶基亚甲基）芴和9-（E）-亚苄基-1-氮杂芴的结构。9-（4-吡啶基亚甲基）芴的氧化及其与乙二羧酸二酯的缩合反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251692
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基芴 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(4-pyridylmethylene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  （吡啶基亚甲基）四氢萘/茚满和结构改性衍生物的合成和评估：醛固酮合酶的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  醛固酮水平升高是充血性心力衰竭和心肌纤维化发展和进程的关键影响因素。最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的创新策略。在这项研究中，描述了E-和Z-（吡啶基亚甲基）四氢萘和-茚满（1a，b-38a）的合成和生物学评估。使用人CYP11B2确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。生物结果显示CYP11B1的几个，而选择性抑制剂，一些化合物同时抑制CYP11B1和CYP11B2，并有大量的CYP11B2高度选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是3-吡啶基化合物5a（IC（50）= 7 nM）。发现嘧啶基取代的衍生物28a是该系列中最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC（50）= 27 nM），显示出对CYP11B1的120倍选择性（IC（50）= 3179 nM）。分子建模，即检查所选化合物的电子和空间特征以及同源性建模和对接，可用于理解结构-活性/选择性关系。

  DOI：

  10.1021/jm0492397

文献信息

• Selective inhibitors of human corticosteroid syntheses
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20090105278A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to compounds for selectively inhibiting human corticosteroid syntheses CYP11B1 and CYP11B2, to the production thereof and to their use for treating hypercortisolism and diabetes mellitus or insufficiency of the heart and myocardial fibrosis.

  本发明涉及用于选择性抑制人类皮质类固醇合成CYP11B1和CYP11B2的化合物，其制备方法以及它们用于治疗高皮质醇症和糖尿病或心脏功能不全和心肌纤维化的应用。
• Hydrogenation of 9-pyridylmethylene- and 9-benzylidene(aza)fluorenes in the presence of rhenium heptasuifide
  作者：N. M. Kolyadin、A. T. Soldatenkov、M. A. Ryashentsev、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf01433756

  日期：1996.1

  Hydrogenation of 9-pyridylmethylene(aza)fluorenes and 9-benzylidene-4-azafluorene at 250 degrees C and p(H2) = 130 atm in the presence of Re2S7 as a catalyst occurs preferably at the exocyclic double bond of the fulvene fragment to yield pyridyl-9-(aza)fluorenylmethanes.
• Diimine Triscarbonyl Re(I) of Isomeric Pyridyl-fulvene Ligands: an Electrochemical, Spectroscopic, and Computational Investigation
  作者：Daniel Chartrand、Carlos A. Castro Ruiz、Garry S. Hanan

  DOI：10.1021/ic301559s

  日期：2012.12.3

  The synthesis and characterization of a novel family of positively charged fac-[Re(bpy)(CO)(3)(L)]PF6 (bpy = 2,2'-bipyridine) complexes are reported, where L is a pyridine functionalized in para or meta position with a fulvene moiety, namely, 4-fluoren-9-ylidenemethyl-pyridine (pFpy) and 3-fluoren-9-ylidenemethyl-pyridine (mFpy). The complexes were prepared in high yield (86%) by direct addition at room temperature of the corresponding pyridine to the tetrahydrofuran (THF) adduct fac-[Re(bpy)(CO)(3)(THF)][PF6] precursor. Both ligand and complex structures were fully characterized by a variety of techniques including X-ray crystallography. The complexes did not exhibit the expected triplet mixed metal ligand-to-ligand charge transfer (MLLCT) emission, because of its deactivation by the non-emissive triplet excited state of fulvene. The absorption profile shows that the MLLCT is overshadowed by the fulvene centered pi-pi* transition of higher molar absorptivity as shown by time dependent density functional theory (TD-DFT) calculations. The position of the fulvene on the pyridyl ring has a large effect on this transition, the para position displaying a much higher absorption coefficient (21.3 x 10(3) M-1 cm(-1)) at lower energy (364 nm) than the meta position (331 nm, 16.0 x 10(3) M-1 cm(-1))
• [DE] SELEKTIVE HEMMSTOFFE HUMANER CORTICOIDSYNTHASEN<br/>[EN] SELECTIVE INHIBITORS OF HUMAN CORTICOSTEROID SYNTHESES<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DES CORTICOIDE-SYNTHASES HUMAINES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2006008316A2

  公开（公告）日：2006-01-26

  Die Erfindung betrifft Verbindungen zur selektiven Hemmung der humanen Corticoidsynthasen CYP11B1 und CYP11B2, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung von Hypercortisolismus und Diabetes mellitus bzw. Herzinsuffizienz und Myokardfibrose.
• Synthesis and Evaluation of (Pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes/-indanes and Structurally Modified Derivatives:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase
  作者：Sarah Ulmschneider、Ursula Müller-Vieira、Christian D. Klein、Iris Antes、Thomas Lengauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0492397

  日期：2005.3.1

  Elevated aldosterone levels are key effectors for the development and progression of congestive heart failure and myocardial fibrosis. Recently, we proposed inhibition of aldosterone synthase (CYP11B2) as an innovative strategy for the treatment of these diseases. In this study, the synthesis and biological evaluation of E- and Z-(pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes and -indanes (1a,b-38a) is described

  醛固酮水平升高是充血性心力衰竭和心肌纤维化发展和进程的关键影响因素。最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的创新策略。在这项研究中，描述了E-和Z-（吡啶基亚甲基）四氢萘和-茚满（1a，b-38a）的合成和生物学评估。使用人CYP11B2确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。生物结果显示CYP11B1的几个，而选择性抑制剂，一些化合物同时抑制CYP11B1和CYP11B2，并有大量的CYP11B2高度选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是3-吡啶基化合物5a（IC（50）= 7 nM）。发现嘧啶基取代的衍生物28a是该系列中最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC（50）= 27 nM），显示出对CYP11B1的120倍选择性（IC（50）= 3179 nM）。分子建模，即检查所选化合物的电子和空间特征以及同源性建模和对接，可用于理解结构-活性/选择性关系。

表征谱图