dimethyl [4-(dimethoxyphosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphtyridin-2-yl]phosphonate | 1426583-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl [4-(dimethoxyphosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphtyridin-2-yl]phosphonate
• 英文别名: 2,4-Bis(dimethoxyphosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridine；2,4-bis(dimethoxyphosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridine
• CAS: 1426583-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆P₂
• 分子量: 350.248
• InChiKey: YAUFKFBKDBDRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘啶 、 二甲基三甲硅基膦酸酯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到dimethyl [4-(dimethoxyphosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphtyridin-2-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳族二氮杂杂环的二膦酰化和产率的理论合理化

  摘要：

  在酸性条件下，使用亚磷酸三甲基甲硅烷基酯 (DMPTMS) 一步反应合成了二膦酰化的二氮杂杂环化合物。DMPTMS 与 1,5-萘啶反应通过在微波条件下串联 1,4-1,2 添加产生相应的二膦酰化产物。这种串联的 1,4-1,2 添加还针对其他底物进行了评估，即 1,10-菲咯啉、1,7-菲咯啉和 4,7-菲咯啉。比较了回流和微波条件下的反应。1,5-萘啶和菲咯啉衍生底物的反应性低于先前研究的喹啉。通过理论计算使反应性的实验趋势合理化。内在特性，如芳香性和质子亲和力，对各种底物表现出明显的差异。此外，计算串联加成反应的速率决定步骤的活化自由能使我们能够合理化产品产率的差异。理论和实验结果均表明（多）芳族化合物中氮原子的位置对反应结果有重大影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201437

文献信息

• Diphosphonylation of Aromatic Diazaheterocycles and Theoretical Rationalization of Product Yields
  作者：Ann De Blieck、Saron Catak、Wouter Debrouwer、Józef Drabowicz、Karen Hemelsoet、Toon Verstraelen、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.201201437

  日期：2013.2

  reactivity were rationalized by means of theoretical calculations. The intrinsic properties, such as aromaticity and proton affinities, showed distinct differences for the various substrates. Furthermore, the calculated free energies of activation for the rate-determining step of the tandem addition reaction enabled us to rationalize the differences in product yields. Both the theoretical and the experimental

  在酸性条件下，使用亚磷酸三甲基甲硅烷基酯 (DMPTMS) 一步反应合成了二膦酰化的二氮杂杂环化合物。DMPTMS 与 1,5-萘啶反应通过在微波条件下串联 1,4-1,2 添加产生相应的二膦酰化产物。这种串联的 1,4-1,2 添加还针对其他底物进行了评估，即 1,10-菲咯啉、1,7-菲咯啉和 4,7-菲咯啉。比较了回流和微波条件下的反应。1,5-萘啶和菲咯啉衍生底物的反应性低于先前研究的喹啉。通过理论计算使反应性的实验趋势合理化。内在特性，如芳香性和质子亲和力，对各种底物表现出明显的差异。此外，计算串联加成反应的速率决定步骤的活化自由能使我们能够合理化产品产率的差异。理论和实验结果均表明（多）芳族化合物中氮原子的位置对反应结果有重大影响。