(R)-phenyl-1,2-bis(methanesulfonyloxy)ethane | 278169-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-phenyl-1,2-bis(methanesulfonyloxy)ethane
• 英文别名: [(2R)-2-methylsulfonyloxy-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 278169-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S₂
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KZPROGSHDIYCJJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl-1,2-bis(methanesulfonyloxy)ethane 在 正丁基锂 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-[2-(cyclopenta-1,3-dienyl)-1-phenylethyl]diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  手性环戊二烯基膦配体制备阳离子半夹心钌（II）配合物的新途径

  摘要：

  通式 C5H5CH2CH(R)PR'2 的光学活性环戊二烯基连接的磷烷配体 Ln (R = Ph, R' = Ph, L1; R = Ph, R' = Cy, L2; R = mesityl, R' = Ph, L3) 和 C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) 是通过 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-diene (R = Ph, Cy , 甲基, 苄基), 与磷化锂 LiPR'2 (Ar = Ph, Cy)。配体Ln与[RuH(η5-C7H11)2][BF4]在乙腈中回流反应得到双(乙腈)钌(II)配合物[Ru(η5-C5H4(C2H3R)PR'2-κP)(CH3CN) )2][BF4]，其中配体通过环戊二烯基和磷烷部分与金属配位，形成螯合物，产量几乎是定量的。这些配合物是香叶醇氧化还原异构化的活性催化剂，可提供手性香茅醛，但对映选择性较低。它们还催化

  DOI：

  10.1002/ejic.200300934
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-1,2-乙二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-phenyl-1,2-bis(methanesulfonyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  手性环戊二烯基膦配体制备阳离子半夹心钌（II）配合物的新途径

  摘要：

  通式 C5H5CH2CH(R)PR'2 的光学活性环戊二烯基连接的磷烷配体 Ln (R = Ph, R' = Ph, L1; R = Ph, R' = Cy, L2; R = mesityl, R' = Ph, L3) 和 C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) 是通过 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-diene (R = Ph, Cy , 甲基, 苄基), 与磷化锂 LiPR'2 (Ar = Ph, Cy)。配体Ln与[RuH(η5-C7H11)2][BF4]在乙腈中回流反应得到双(乙腈)钌(II)配合物[Ru(η5-C5H4(C2H3R)PR'2-κP)(CH3CN) )2][BF4]，其中配体通过环戊二烯基和磷烷部分与金属配位，形成螯合物，产量几乎是定量的。这些配合物是香叶醇氧化还原异构化的活性催化剂，可提供手性香茅醛，但对映选择性较低。它们还催化

  DOI：

  10.1002/ejic.200300934

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• Chiral ansa-bridged η5-cyclopentadienyl molybdenum complexes: Synthesis, structure and application in asymmetric olefin epoxidation
  作者：Jin Zhao、Eberhardt Herdtweck、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.044

  日期：2006.5

  molybdenum complexes were synthesized with stereogenic centers located in the side chain. An exemplary X-ray crystal structure and the catalytic activity for asymmetric olefin epoxidation are reported. In non-chiral epoxidation the compounds show a good catalytic activity, comparable to activities observed for the related non-chiral complexes of composition CpMo(CO)3X (X = Cl, CH3). For the asymmetric epoxidation

  安莎-bridgedη 5 -环戊二烯基羰基钼配合物与位于侧链立体中心合成。报告了示例性的X射线晶体结构和对不对称烯烃环氧化的催化活性。在非手性环氧化中，该化合物表现出良好的催化活性，可与组成CpMo（CO）3 X（X = Cl，CH 3）的相关非手性配合物所观察到的活性相媲美。对于反式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化，手性诱导达到约。20％。所述的高环应变柄-bridged系统篮，不幸的是，它的氧化条件下的稳定性。
• Isolation and structural characterization of an optically active intermediate in the oxidative addition of methyl iodide on a rhodium(i) centre
  作者：Angelino Doppiu、Ulli Englert、Albrecht Salzer

  DOI：10.1039/b409134e

  日期：——

  The optically pure cationic complex (S,S(Rh))-[Rh(eta5-C(5)H(4)CH(2)CH(Ph)PPh(2)-kappaP)(eta2-CH(2)CH(2))(CH(3))][I] is the first example of a key intermediate in the oxidative addition reaction of methyl iodide on a rhodium(I) centre which has been structurally characterized by X-ray diffraction.

  光学纯阳离子络合物（S，S（Rh））-[Rh（eta5-C（5）H（4）CH（2）CH（Ph）PPh（2）-kappaP）（eta2-CH（2）CH （2））（CH（3））] [I]是甲基碘在铑（I）中心上的氧化加成反应中关键中间体的第一个例子，该结构已通过X射线衍射进行了表征。
• Optically active rhodium complexes with indenyl-linked phosphane ligands
  作者：Angelino Doppiu、Ulli Englert、Vera Peters、Albrecht Salzer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.030

  日期：2007.10

  Rpl + Spl)-[Rh(η5-4,7-dimethylindenyl-CH2CH(Ph)PPh2-kP)(η2-CH2CH2)] as 61:39 and 15:85 mixtures of diastereomers. The complexes were isolated in optically pure form by column chromatography. The stereochemical configuration of one of the diastereomers was determined by X-ray crystallography. The complexation of L2 was studied in different solvents and with several Rh precursors and diastereomeric excesses up to

  的光学活性的茚联膦配体（小号） - [2-（3- ħ茚-1-基）-1-苯乙基] diphenylphosphane（大号1）和（小号） - [2-（4,7-二甲基从（R）-1-苯基乙烷-1，2-二醇中分三步合成3 H-茚-1-基）-1-苯基-乙基]二苯基膦（L 2），收率很高。它们的锂盐与[铑（μ-Cl）的（η 2 -CH 2 CH 2）2 ] 2在-78℃下在THF中得到的平面手性复合物（小号，- [R PL  + 小号PL） -的[Rh（η 5 -茚基-CH 2 CH（PH）PPH 2 - kP的）（η 2 -CH 2 CH 2）]和（小号，- [R PL  + 小号PL） -的[Rh（η 5 -4， 7二甲基茚基-CH 2 CH（PH）PPH 2 - kP的）（η 2 -CH 2 CH 2）]为61:39和非对映体的15:85混合物。通过柱色谱法以光学纯的形式分离复合物。非对映异构体
• Iron-catalyzed cascade C–C/C–O bond formation of 2,4-dienals with donor–acceptor cyclopropanes: access to functionalized hexahydrocyclopentapyrans
  作者：Manmath Mishra、Kshitiz Verma、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc06261a

  日期：——

  Iron-catalyzed cascade C–C and C–O bond formation of 2,4-dienals with donor–acceptor cyclopropanes (DACs) has been developed to furnish hexahydrocyclopentapyrans. Optically active DACs can be coupled stereospecifically (>97% ee). Chirality transfer, use of iron-catalysis and substrate scope are the salient practical features.

  铁催化的 2,4-二醛与供体-受体环丙烷 (DAC) 级联形成 C-C 和 C-O 键已被开发用于提供六氢环戊吡喃。光学活性 DAC 可以立体定向耦合 (>97% ee)。手性转移、铁催化的使用和底物范围是显着的实用特征。