9-(naphthalen-2-yl)-9H-fluorene | 1596349-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(naphthalen-2-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-naphthalen-2-yl-9H-fluorene
• CAS: 1596349-34-6
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: VIYGNBJENREJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(naphthalen-2-yl)-9H-fluorene 、 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到2-Dibenzofuran-1-yl-4-(9-naphthalen-2-ylfluoren-9-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

  摘要：

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以生产具有改进的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。

  公开号：

  CN114685350A
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(naphthalen-2-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的芳基硼酸和N-甲苯磺酰hydr原位还原还原 反应简单而有效地合成9-芳基芴†

  摘要：

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的无金属还原偶联的9-芳基芴的通用但有效的合成方法。这种方法是通过一锅式协议分两步实现的，这涉及准备N-甲苯磺酰by使甲苯磺酰肼与9-芴酮衍生物反应，然后在碳酸钾存在下还原偶联芳基硼酸，以中等至极好的收率得到各种9-芳基芴类似物。重要的是，此处介绍的催化系统能够使用容易获得的起始原料，并可以在各种具有良好官能团耐受性的底物上使用。该方案对于9-芴基取代的咔唑基化合物的合成也可能特别有用。

  DOI：

  10.1039/c5ra12099c

文献信息

• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Palladium-Catalysed Direct Cross-Coupling of Organolithium Reagents with Aryl and Vinyl Triflates
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201404398

  日期：2014.10.6

  A palladium‐catalysed cross‐coupling of organolithium reagents with aryl and vinyl triflates is presented. The reaction proceeds at 50 or 70 °C with short reaction times, and the corresponding products are obtained with moderate to high yields, with a variety of alkyl and (hetero)aryl lithium reagents.

  提出了钯催化的有机锂试剂与芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联。该反应在50或70°C下以较短的反应时间进行，并且使用各种烷基和（杂）芳基锂试剂，可以以中等至高收率获得相应的产物。
• A simple and efficient synthesis of 9-arylfluorenes via metal-free reductive coupling of arylboronic acids and N-tosylhydrazones in situ
  作者：Xu Shen、Ningning Gu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Jianwei Xie、Yan Liu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra12099c

  日期：——

  efficient synthesis method of 9-arylfluorenes via metal-free reductive coupling of N-tosylhydrazones and arylboronic acids has been developed. This methodology is realized by a one-pot protocol in two steps involving the preparation of N-tosylhydrazones by reacting tosylhydrazide with 9-fluorenone derivatives, followed by the reductive coupling of arylboronic acid in the presence of potassium carbonate to

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的无金属还原偶联的9-芳基芴的通用但有效的合成方法。这种方法是通过一锅式协议分两步实现的，这涉及准备N-甲苯磺酰by使甲苯磺酰肼与9-芴酮衍生物反应，然后在碳酸钾存在下还原偶联芳基硼酸，以中等至极好的收率得到各种9-芳基芴类似物。重要的是，此处介绍的催化系统能够使用容易获得的起始原料，并可以在各种具有良好官能团耐受性的底物上使用。该方案对于9-芴基取代的咔唑基化合物的合成也可能特别有用。
• 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
  申请人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司

  公开号：CN114685350A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以生产具有改进的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。