9-(2-methoxyphenyl)-9H-fluorene | 91531-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-methoxyphenyl)-9H-fluorene
• CAS: 91531-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: CUEFLECFBSJEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  403.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxyphenyl)-9H-fluorene 、 对甲氧基苯甲酰氯 、 苯基锂 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIDA, AKIKO;SHIWAKU, SOGO;FUJISAKI, SHIZUO;KAJIGAESHI, SHOJI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 4, 574-579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-methoxyphenyl)-9-fluorenol 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 9-(2-methoxyphenyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  McClelland, Robert A.; Cozens, Frances L.; Li, Jianhui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1531 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Iron-Catalyzed Arylation of Aromatic Ketones and Aldehydes Mediated by Organosilanes
  作者：Risto Savela、Marcin Majewski、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201402023

  日期：2014.7

  arylation of aromatic carbonyl compounds is reported. The use of 4 % FeCl3 or Fe(acac)3 as the catalyst, in combination with a slight excess of chlorotrimethylsilane and triethylsilane, chlorination of benzylic ketones and aldehydes with subsequent Friedel–Crafts alkylation of arenes is achieved. Although the method is limited by the general constraints associated with Friedel–Crafts alkylation reactions

  报道了一种简单有效的铁催化芳族羰基化合物芳基化方法。使用 4% FeCl3 或 Fe(acac)3 作为催化剂，结合略微过量的三甲基氯硅烷和三乙基硅烷，实现苄基酮和醛的氯化，随后芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化。尽管该方法受到与 Friedel-Crafts 烷基化反应相关的一般约束的限制，但可以设想在药物中间体等方面的稳健应用。
• KHMDS mediated synthesis of 9-arylfluorenes from dibenzothiophene dioxides and arylacetonitriles by tandem S_NAr-decyanation-based arylation
  作者：Saketh Mylavarapu、Mamta Yadav、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/c8ob02355g

  日期：——

  A straightforward KHMDS mediated synthetic route to 9-arylfluorenes from readily available starting materials has been developed.

  已开发出一种直接的KHMDS介导合成路线，可从易获得的起始材料合成9-芳基芴。
• Cozens, Frances; Li, Jianhui; McClelland, Robert A., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 6, p. 753 - 755
  作者：Cozens, Frances、Li, Jianhui、McClelland, Robert A.、Steenken, Steen

  DOI：——

  日期：——
• Corens Frances, Li Jianhui, McClelland Robert A., Steenke Steen, Angew. Chem., 104 (1992) N 6, S 753-755
  作者：Corens Frances, Li Jianhui, McClelland Robert A., Steenke Steen

  DOI：——

  日期：——