Phenanthren-9,10-oxid | 585-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Phenanthren-9,10-oxid
• 英文别名: (9R,10S)-9,10-epoxy-9,10-dihydrophenanthrene；(1aR,9bS)-1a,9b-dihydrophenanthro[9,10-b]oxirene
• CAS: 585-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PXPGRGGVENWVBD-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  290.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0550 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenanthren-9,10-oxid 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  Elmalak, Omar; Rabinovitz, Mordecai; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 291 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 Oxone 、 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以60%的产率得到Phenanthren-9,10-oxid
  参考文献：
  名称：

  通过胡萝卜酸-丙酮系统（二甲基二环氧乙烷）生产芳烃氧化物

  摘要：

  环氧化合物多环芳烃（菲、芘、芘、萘） par le systeme peroxomonosulfate de K/丙酮

  DOI：

  10.1021/ja00320a055

文献信息

• Production of arene oxides by the caroate-acetone system (dimethyldioxirane)
  作者：Ramasubbu Jeyaraman、Robert W. Murray

  DOI：10.1021/ja00320a055

  日期：1984.4

  Epoxydation d'hydrocarbures polycycliques aromatiques (phenanthrene, pyrene, chrysene, naphtalene) par le systeme peroxomonosulfate de K/acetone

  环氧化合物多环芳烃（菲、芘、芘、萘） par le systeme peroxomonosulfate de K/丙酮
• Synthesis and antimalarial evaluation of 9,10-dihydrophenanthrene amino alcohols
  作者：Adrienne S. Dey、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm00256a015

  日期：1974.10
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4835-4840
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• Shudo,K.; Okamoto,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, # 5, p. 1013 - 1015
  作者：Shudo,K.、Okamoto,K.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo00303a015

  日期：1990.8