N-Benzyl-3-cyclopentyloxy-4-methyloxybenzamide | 154464-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-3-cyclopentyloxy-4-methyloxybenzamide
• 英文别名: N-benzyl-3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzamide
• CAS: 154464-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: UNHLDUUXESGNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-Benzyl-3-cyclopentyloxy-4-methyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  人环核苷酸磷酸二酯酶4B2全长和152〜528截短的比较用于表征抑制剂。

  摘要：

  目的和目的作为筛选和表征抑制剂目标的人类全长环状核苷酸磷酸二酯酶同工酶4B2（hPDE4B2）的活性收率低，并且两个构象态对（R）-咯利普兰的亲和力并存。因此，将仅以（R）-咯利普兰的低亲和力构象状态存在的hPDE4B2的152〜528截短与全长hPDE4B2进行比较以表征抑制剂。材料和方法在N端带有6His-SUMO标签的全长hPDE 4B2（SF-hPDE4B2）和152〜528截短体（ST-hPDE4B2）在大肠杆菌细胞中表达，通过Ni-NTA柱纯化并比较了抑制剂的特性。通过单磷酸酶对AMP的偶联作用和用孔雀石绿分光光度法测定磷酸盐，用96孔微孔板测定了一些合成的咯利普兰类似物对两个靶的抑制常数（Ki）。结果用Ni2 + -NTA柱进行亲和纯化后，ST-hPDE4B2的比活度比SF-hPDE4B2高约30倍，活性产率高出100倍。ST-hPDE4B2上的（R）-咯利普兰的Ki与在昆虫

  DOI：

  10.2174/1386207322666190306142810

文献信息

• TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS SELECTIVE PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0607373A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5340827A
  申请人：——

  公开号：US5340827A

  公开（公告）日：1994-08-23
• [EN] TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS SELECTIVE PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES A GROUPE PHENYLE TRISUBSTITUE UTILISES COMME INHIBITEURS SELECTIFS DE LA PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：WO1993025517A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) Compounds of formula (1) are described wherein Y represents a halogen atom or a group -OR1 where R1 represents an optionally substituted alkyl group; R2 represents an optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl or polycycloalkyl group; Z represents -N(R3)CO- or -CONE(R3) represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl group; R4 represents an aryl or heteroaryl group; X represents -O-, -S-, -CH2- or -N(R5)-, where R5 is a hydrogen atom or an alkyl group; n is zero or an integer or value 1, 2 or 3; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are selective phosphodiesterase IV inhibitors and are useful for the prophylaxis or treatment of inflammatory diseases.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (1). Dans cette formule (1), Y représente un atome d'halogène ou un groupe -OR1 où R1 représente un groupe alkyle, le cas échéant substitué; R2 représente un groupe cycloalkyle, cycloalcényle ou polycycloalkyle, le cas échéant substitués; Z représente -N(R3)CO- ou -CON(R3), où R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aryle ou aralkyle; R4 représente un groupe aryle ou hétéroaryle; X représente -O-, -S-, -CH2- ou -N(R5)-, où R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; n est zéro ou un nombre entier égal à 1, 2 ou 3. L'invention concerne également les sels, les solvates et les hydrates de ces composés. Ce sont des inhibiteurs sélectifs de la phosphodiesterase IV et ils sont utiles pour la prévention ou le traitement de maladies inflammatoires.
• Comparison of the Full-Length and 152~528 Truncate of Human Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase 4B2 for the Characterization of Inhibitors
  作者：Xiang Zhang、Shu He、Xiaolei Hu、Jing Wu、Xinpeng Li、Fei Liao、Xiaolan Yang

  DOI：10.2174/1386207322666190306142810

  日期：2019.5.3

  AIM AND OBJECTIVE Human full-length cyclic nucleotide phosphodiesterase isozyme 4B2 (hPDE4B2) as the target for screening and characterizing inhibitors suffers from low activity yield and the coexistence of two conformational states bearing different affinities for (R)-rolipram. Hence, the 152~528 truncate of hPDE4B2 existing only in the low-affinity conformation state for (R)-rolipram was compared

  目的和目的作为筛选和表征抑制剂目标的人类全长环状核苷酸磷酸二酯酶同工酶4B2（hPDE4B2）的活性收率低，并且两个构象态对（R）-咯利普兰的亲和力并存。因此，将仅以（R）-咯利普兰的低亲和力构象状态存在的hPDE4B2的152〜528截短与全长hPDE4B2进行比较以表征抑制剂。材料和方法在N端带有6His-SUMO标签的全长hPDE 4B2（SF-hPDE4B2）和152〜528截短体（ST-hPDE4B2）在大肠杆菌细胞中表达，通过Ni-NTA柱纯化并比较了抑制剂的特性。通过单磷酸酶对AMP的偶联作用和用孔雀石绿分光光度法测定磷酸盐，用96孔微孔板测定了一些合成的咯利普兰类似物对两个靶的抑制常数（Ki）。结果用Ni2 + -NTA柱进行亲和纯化后，ST-hPDE4B2的比活度比SF-hPDE4B2高约30倍，活性产率高出100倍。ST-hPDE4B2上的（R）-咯利普兰的Ki与在昆虫