N-methyl(N-methanol)aniline | 105804-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl(N-methanol)aniline
• 英文别名: N-Methyl-N-hydroxymethylanilin；[Methyl(phenyl)amino]methanol；(N-methylanilino)methanol
• CAS: 105804-97-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IRYHBALTXITYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl(N-methanol)aniline 在 水 作用下， 生成 甲烷二醇 、 N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  从芳香环外胺和甲醛形成 N-羟甲胺的平衡和动力学。亲核性和催化剂强度对甲醇胺形成催化机制的影响

  摘要：

  环外芳香胺与甲醛反应的产物是羟甲胺而不是亚胺；已经确定了一系列取代苯胺和 1-甲基-4-氨基吡啶离子的甲醇胺形成的速率和平衡常数。来自水合和未水合甲醛和不同碱度（大约 pK(a) 6 至 -6）的芳族胺的羟甲胺形成常数 (K ₁) 在 3-27 M⁻¹ 范围内，并且对碱度的依赖性相对较小（取代苯胺和 N-甲基苯胺的 β(nuc) 值分别为 0.04 和 0.16）。由阳离子胺和甲醛 (K 2 ) 形成的阳离子羟甲胺的形成常数比中性物质的形成常数低两个数量级，相反，N-羟甲基苯胺离子的 pK(a) 2 值比其母体苯胺离子低约两个 pH 单位。除了不依赖于 pH 的途径外，羟甲胺的形成还通过一般和特定酸以及一般和特定碱催化途径发生。对于苯胺，一般酸催化剂的布朗斯台德图是非线性的，断裂发生在比根据为~9 的 >N⁺HCH20H 的醇基估计的 pK₀ 值所预期的更低的 pK 值。建议使用逐步预缔合

  DOI：

  10.1021/ja00440a052
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基苯胺 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methyl(N-methanol)aniline
  参考文献：
  名称：

  Atherton, John H.; Brown, Kathryn H.; Crampton, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 941 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED5-(3,5-DIMETHYLISOXAZOL-4-YL)INDOLINE-2-ONES<br/>[FR] 5-(3,5-DIMÉTHYLISOXAZOL-4-YL)INDOLIN-2-ONES SUBSTITUÉES
  申请人：REN BO

  公开号：WO2014173241A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Disclosed are substituted5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)indoline-2-one compounds, pharmaceutical compositions comprising at least one such4substituted5-(3,5-dimethylisoxazol- 4-yl)indoline-2-one compound processes for the preparation thereof,and the use thereof for inhibiting BET family of bromodomains and for treating disorders mediated thereby,such as certain cancers.

  本发明涉及替代的5-(3,5-二甲基异噁唑-4-基)吲哚-2-酮化合物，包括至少一种此类4-取代的5-(3,5-二甲基异噁唑-4-基)吲哚-2-酮化合物的药物组合物，其制备方法，以及用于抑制BET家族溴结构域并治疗由此介导的疾病，如某些癌症的用途。
• Mechanistic Investigation of Oxidative Mannich Reaction with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide. The Role of Transition Metal Salt
  作者：Maxim O. Ratnikov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja3113559

  日期：2013.1.30

  heterolytic cleavage of the carbon-hydrogen bond at the α-position to nitrogen. A second SET completes the conversion of N,N-dimethylaniline to an iminium ion that is subsequently trapped by the nucleophilic solvent or the oxidant prior to formation of the Mannich adduct. The general role of Rh(2)(cap)(4), RuCl(2)(PPh(3))(3), CuBr, FeCl(3), and Co(OAc)(2) in N,N-dialkylaniline oxidations by T-HYDRO is to initiate

  提出了过渡金属催化 N,N-二烷基苯胺与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的氧化曼尼希反应的一般机制。该机制包括从 4-甲氧基到 4-氰基-N,N-二甲基苯胺均匀的限速单电子转移 (SET)。叔丁基过氧自由基是决定速率的 SET 步骤中的主要氧化剂，随后是竞争性向后 SET 和 α 位碳氢键的不可逆异裂裂解为氮。第二个 SET 完成 N,N-二甲基苯胺向亚胺离子的转化，亚胺离子随后在形成曼尼希加合物之前被亲核溶剂或氧化剂捕获。Rh(2)(cap)(4)、RuCl(2)(PPh(3))(3)、CuBr、FeCl(3) 和 Co(OAc)(2) 在 N 中的一般作用，T-HYDRO 氧化 N-二烷基苯胺是为了启动 TBHP 向叔丁基过氧自由基的转化。第二种途径涉及 O(2) 作为氧化剂，存在于铜盐、铁盐和钴盐中。讨论了线性自由能关系 (LFER) 分析、动力学和产物同位素效应（KIE 和
• 一种二氰基取代胺类化合物的合成方法
  申请人：高朋谊

  公开号：CN105237436B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明涉及一种下式(III)所示二氰基取代胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂和反应助剂的存在下，下(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，反应结束后，经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自C1‑C6烷基、苯基或苄基。该技术方案采用合适的底物、氰化剂以及催化剂、氧化剂和反应助剂，并通过有机溶剂的合适选择，从而高效促进了物料的转化，表现出高产率的反应效果，且反应条件温和，在工业应用上具有广阔的前景和科研价值。
• The iron(II)/reductant (DH2)-induced activation of dioxygen for the demethylation of N-methylanilines: Reaction mimic for the cytochrome P-450/reductase system
  作者：John P. Hage、Joseph R. Schnelten、Donald T. Sawyer

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00071-5

  日期：1996.6

  Several iron(II) complexes [Fe(II)L(x); Fe-II(DPAH)(2) (DPAH(2) = 2,6-dicarboxyl pyridine), Fe-II(PA)(2) (PAH = picolinic acid) and Fe-II(bpy)(2)(2+) (bpy = 2,2'-bipyridine)] in combination with a reductant [DH2; PhNHNHPh (mimic of dihydroflavin)] catalytic ally activate O-2 (1 atm) for the demethylation of N-methylanilines [PhN(CH3)(2), PhNH(CH3)]. This chemistry, which appears to involve a Fenton-like intermediate [L(x)Fe(IV)OOH(DH) (1c)], mimics that of the cytochrome P-450 monooxygenase/reductase proteins. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Halogen scavenger composition
  申请人：S.T. CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0520226B2

  公开（公告）日：2000-10-11