(S)-6-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine | 863129-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-6-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
• 英文别名: 6-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine
• CAS: 863129-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: YGAXTDBZNPUSHE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  392.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Tropos二苯并ze庚因催化剂的双相对映选择性烯烃环氧化

  摘要：

  已制备了几种新颖的手性亚胺鎓TRISPHAT [三（四氯代苯并二氨基苯基）磷酸盐（V）]盐，该盐结合了二苯基a庚啶核，手性外环附件和亲脂性抗衡离子，并在双相对映选择性烯烃环氧化条件下进行了测试。有趣的是，衍生自可商购获得的（S）-或（R）-1,2,2-三甲基丙胺的亚胺盐可以显示出与由1-丙酮胺制成的那些相似的效率。进行可变温度NMR光谱（VT-NMR）和圆二色性（CD）实验，以寻找产物中良好的对映选择性与催化剂的联苯轴向手性的高非对映异构体控制之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo050629q
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-6-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  使用Tropos二苯并ze庚因催化剂的双相对映选择性烯烃环氧化

  摘要：

  已制备了几种新颖的手性亚胺鎓TRISPHAT [三（四氯代苯并二氨基苯基）磷酸盐（V）]盐，该盐结合了二苯基a庚啶核，手性外环附件和亲脂性抗衡离子，并在双相对映选择性烯烃环氧化条件下进行了测试。有趣的是，衍生自可商购获得的（S）-或（R）-1,2,2-三甲基丙胺的亚胺盐可以显示出与由1-丙酮胺制成的那些相似的效率。进行可变温度NMR光谱（VT-NMR）和圆二色性（CD）实验，以寻找产物中良好的对映选择性与催化剂的联苯轴向手性的高非对映异构体控制之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo050629q

文献信息

• Central-to-axial chirality induction in biphenyl chiroptical probes for the stereochemical characterization of chiral primary amines
  作者：S. Vergura、L. Pisani、P. Scafato、D. Casarini、S. Superchi

  DOI：10.1039/c7ob02730c

  日期：——

  Flexible biphenyls have been applied as efficient and practical chiroptical probes for absolute configuration assignment to chiral primary amines. The mechanism of the central-to-axial chirality transfer from the amine moiety to the conformationally flexible biphenyl system has been determined by NMR and computational studies. This allowed proposing a general non-empirical rule in order to establish

  柔性联苯已被用作有效和实用的手性探针，用于绝对构型分配给手性伯胺。从胺部分到构象柔性联苯系统的中心到轴向手性转移的机理已通过NMR和计算研究确定。这允许提出一般的非经验规则，以便仅通过查看联苯衍生物的ECD光谱中的250 nm A谱带的符号来确定联苯的扭转，从而确定胺的绝对构型。该方法被证明是非常可靠和灵敏的，可以处理μmol规模的样品，并可以同时测定胺样品的绝对构型和对映体纯度。