1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxyaldehyde | 19930-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxyaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde；1-methyl-2-phenylcyclopropanecarbaldehyde；1-Methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 19930-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD24501724
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PHEQDTOMKNXMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxyaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (2E)-3-(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过电子和应变控制的支链选择性立体选择性加氢甲酰基化反应制得的α-四取代醛

  摘要：

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01431
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conversion of lithiated benzylic or allylic 3-methyl-1(Z),3-butadienyl sulfides into cis-disubstituted cyclopropane compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81932-2

文献信息

• Reaction of α-halo organoindium reagents with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes
  作者：Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Ken Shimizu、Takahiro Ikeda、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00002-6

  日期：1996.2

  with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes were examined. The reactions of simple 1,1-diiodoalkanes with indium metal gave no defined products but benzal iodide gave stilbene in a moderate yield. α-Halo organoindium reagents drived from α,α-dibromo carbonyl compounds gave oxiranes and cyclopropanes upon the reactions with aldehydes and alkenes, respectively

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• Aryl(chloro)methyl 4-Tolyl Sulfoxides: Synthesis and Application to the Synthesis of α-Aryl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigehiko Fukuda、Kazuhito Tsuji、Jun Musashi、Ryo Nonaka、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1055/s-0031-1260251

  日期：2011.11

  Aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides were synthesized from arylmethyl 4-tolyl sulfoxides in moderate-to-good yields by sequential treatment with lithium diisopropylamide and tosyl chloride at low temperatures. Treatment of the lithium α-sulfinyl carbanion of the aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides with aldehydes or ketones resulted in the formation of adducts in good-to-high yields. Treatment of

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛