2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dithiolane | 113509-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 113509-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: QBDLCCKCTUVOCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dithiolane 在 indium (III) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以106 mg的产率得到3,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 、 1,2-乙二硫醇 在 indium (III) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050

文献信息

• Indium-Catalyzed Reductive Dithioacetalization of Carboxylic Acids with Dithiols: Scope, Limitations, and Application to Oxidative Desulfurization
  作者：Kota Nishino、Kohei Minato、Takahiro Miyazaki、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00170

  日期：2017.4.7

  catalyzed the reductive dithioacetalization of a variety of aromatic and aliphatic carboxylic acids with 1,2-ethanedithiol or 1,3-propanedithiol leading to the one-pot preparation of either 1,3-dithiolane derivatives or a 1,3-dithiane derivative. Also, the intact indium catalyst continuously catalyzed the subsequent oxidative desulfurization of an in situ formed 1,3-dithiolane derivative, which led to

  在这项研究中，InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化了各种芳香族和脂肪族羧酸与1,2-乙二硫醇或1,3-丙二酚的还原二硫缩醛化反应，从而导致一锅制备1,3-二硫杂环戊烷衍生物或1,3-二硫杂环己烷衍生物。同样，完整的铟催化剂连续催化原位形成的1,3-二硫杂环戊烷衍生物的氧化脱硫，从而导致相应醛的制备。
• Direct Access to Thiocyano-Thioesters from Cyclic Thioacetals via Photoredox Catalysis: An Introduction of Two Functional Groups in One Pot
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Vikas V. Khade、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02601

  日期：2022.9.30

  cyanation is highly limited to very few types of organic compounds. Herein, we report the direct cyanation of cyclic thioacetals for accessing compounds with two different functional groups (thiocyano-thioesters) in one pot using sodium thiocyanate via photoredox catalysis. The protocol has been further extended for the direct cyanation of disulfides and diselenide to access aryl thiocyanates and aryl selenocyanate

  有机化合物的氰化是一种重要的合成转化，主要依赖于有毒的 CN 源。不可否认，硫氰酸盐已成为一种非常温和且对环境无害的 CN 来源，但其用于氰化的合成用途仅限于极少数类型的有机化合物。在此，我们报告了使用硫氰酸钠通过光氧化还原催化在一锅中直接氰化环状硫缩醛，从而获得具有两种不同官能团的化合物（硫氰基硫酯）。该协议已进一步扩展为二硫化物和二硒化物的直接氰化以获取芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯。基于一系列控制实验、循环伏安法和 Stern-Volmer 研究，提出了一种似是而非的机制。
• Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364
  作者：Ni, Zhi-Jie、Yang, Pin-Fan、Ng, Dennis K. P.、Tzeng, Yih-Ling、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal promoted reactions. 22. Nickel-catalyzed silylolefination of dithioacetals. A stereoselective way to vinylsilanes
  作者：Zhi Jie Ni、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00244a060

  日期：1988.4
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——