N-methyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamide | 918945-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-(N-methylcarbamoyl)-5-phenylisoxazole；3-(N-methylcarbamoyl)-5-phenyl-2-isoxazoline；N-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 918945-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD24391547
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BWQNUPWUVSNOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-甲基-2-硝基-乙酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-methyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 作为一种高效试剂，用于从初级硝基化合物和偶极体合成异恶唑衍生物：碱的作用

  摘要：

  初级硝基化合物的脱水可以在偶极试剂存在下通过碱进行。几种叔胺或含有一个或两个碱性中心的氮杂杂芳族化合物的反应性被证明与质子化碱与氯仿中硝基和亲偶极体形成的加合物建立 H 键离子对的能力有关。在检测的有机碱中，笼状叔二胺 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的结果最好。该反应适用于活化的硝基化合物和苯基硝基甲烷，与其他方法相比，异恶唑啉衍生物的产率更高。然而，该反应与硝基烷烃不相容。所提出的反应机理是基于氢键离子对的坍塌。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600475

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation Reaction of Alkenes and <i>N</i>-Alkyl(aryl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine: an Approach for the Synthesis of Isoxazole Derivatives
  作者：Zhengbing Pan、Kaimin Mao、Guangzhou Zhu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03157

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed annulation reaction to access a variety of isoxazoles from alkenes and oxazete in situ generated from N-alkyl(aryl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine was reported. A plausible mechanism underlying the formation of the product was proposed, which represented a new approach for the construction of isoxazolines. This reaction was capable of tolerating alkenes bearing various substituents

  据报道，铜催化的环化反应可从烯烃和由N-烷基（芳基）-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺生成的草酸酯中获得各种异恶唑。提出了一种可能的产物形成机理，它代表了异恶唑啉的新制备方法。该反应能够耐受带有各种取代基的烯烃，这显示出相对较宽的底物范围和良好的官能团相容性。
• An anomalous hydration/dehydration sequence for the mild generation of a nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Hideyuki Kiyoto、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yoshikazu Okajima、Toshiharu Uehara、Asaka Maki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c0ob01005g

  日期：——

  A nitrile oxide containing a carbamoyl group is readily generated upon the treatment of 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with water under mild reaction conditions, even in the absence of special reagents. The obtained nitrile oxide undergoes cycloaddition with dipolarophiles, alkynes and alkenes, to afford the corresponding isoxazol(in)es, which are useful intermediates in the synthesis of polyfunctionalized

  用2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-一处理2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉一水在温和的反应条件下，即使没有特殊试剂也是如此。所获得的一氧化二氮与双极性亲和剂，炔烃和烯烃进行环加成反应，得到相应的异恶唑（in），它们是多官能化合物合成中的有用中间体。提出了一种可能的机制，该机制涉及一氧化氮的形成，其涉及异常的水合/脱水序列。还执行了DFT计算以支持该机制。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.200600475

  日期：2006.11

  The dehydration of primary nitro compounds can be performed by bases in the presence of dipolarophiles. The reactivity of several tertiary amines or azaheteroaromatic compounds containing one or two basic centres is shown to be related to the ability of the protonated base to establish H-bonded ion pairs with the adduct that is formed from the nitronate and the dipolarophile in chloroform. Among the

  初级硝基化合物的脱水可以在偶极试剂存在下通过碱进行。几种叔胺或含有一个或两个碱性中心的氮杂杂芳族化合物的反应性被证明与质子化碱与氯仿中硝基和亲偶极体形成的加合物建立 H 键离子对的能力有关。在检测的有机碱中，笼状叔二胺 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的结果最好。该反应适用于活化的硝基化合物和苯基硝基甲烷，与其他方法相比，异恶唑啉衍生物的产率更高。然而，该反应与硝基烷烃不相容。所提出的反应机理是基于氢键离子对的坍塌。