ethyl 1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ylacetate | 332350-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl 1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ylacetate
• 英文别名: 1,4-Dithiaspiro[4.5]decane-6-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(1,4-dithiaspiro[4.5]decan-6-yl)acetate
• CAS: 332350-66-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 260.422
• InChiKey: FPXXWAGATVTQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 、 1,2-乙二硫醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到ethyl 1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）作为硫代缩醛化的有效便捷催化剂及其化学选择性

  摘要：

  报道了在催化量的无水氯化铟（III）存在下，由醛和酮与1,2-乙二硫醇制备1,3-二硫杂环戊烷的有效方法。还描述了使用氯化铟（III）作为催化剂的羰基化合物的温和且高度化学选择性的硫代缩醛化。以71–95％的收率获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01966-3

文献信息

• Indium(III) chloride as an efficient, convenient catalyst for thioacetalization and its chemoselectivity
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01966-3

  日期：2001.1

  An efficient method for the preparation of 1,3-dithiolanes from aldehydes and ketones with 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of anhydrous indium(III) chloride is reported. A mild and highly chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds using indium(III) chloride as the catalyst is also described. The desired products were obtained in 71–95% yield.

  报道了在催化量的无水氯化铟（III）存在下，由醛和酮与1,2-乙二硫醇制备1,3-二硫杂环戊烷的有效方法。还描述了使用氯化铟（III）作为催化剂的羰基化合物的温和且高度化学选择性的硫代缩醛化。以71–95％的收率获得了所需的产品。
• Indium triflate: a mild Lewis acid catalyst for thioacetalization and transthioacetalization
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00897-9

  日期：2002.9

  Protection of a variety of carbonyl compounds as thioacetals using indium triflate, a mild Lewis acid catalyst, was achieved at ambient temperature in very good yield. Transthioacetalization of oxyacetals into thioacetals was also achieved in an excellent yield. A mixture of carbonyl compound and its respective oxyacetal was also completely converted into thioacetal in the presence of indium triflate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.