ethanedithiol monoacetate | 92220-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethanedithiol monoacetate
• 英文别名: S-(2-mercaptoethyl) thioacetate；2-acetylthioethanethiol；mono-S-acetyl-ethanedithiol；Ethanethioic acid, S-(2-mercaptoethyl) ester；S-(2-sulfanylethyl) ethanethioate
• CAS: 92220-36-5
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: GTQFQIPXYDCNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  196.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanedithiol monoacetate 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dithio-carbenium ion salts and their conversion to ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87425-0
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl perchlorate 在 buffer solution 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethanedithiol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dithio-carbenium ion salts and their conversion to ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87425-0

文献信息

• Synthesis of individual glutamate-containing phosphonamidothionate stereoisomers
  作者：Haiyan Lu、Ying Hu、Cindy J Choy、Jeremy P Mallari、Alina F Villanueva、Annamarie F Arrozal、Clifford E Berkman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00746-8

  日期：2001.6

  acquisition of the individual stereoisomers of chiral phosphonothioic acids is anticipated to reveal the significance of phosphorus stereochemistry upon the inhibition of metallocarboxypeptidases as well as their utility as chiral and stereoselective inhibitory probes. Two methods for preparing individual glutamate-containing phosphonamidothioic acid diastereomers have been identified. One method achieves the

  预期获得手性膦酸硫代磷酸的各个立体异构体将揭示磷立体化学在抑制金属羧肽酶及其作为手性和立体选择性抑制探针的实用性方面的重要性。已经鉴定了两种制备单独的含谷氨酸的磷酸氨基硫代酸非对映异构体的方法。一种方法是通过中间体9-芴甲氧基膦酰胺酸酯的分步结晶来实现拆分的，而第二种方法是通过中间体β-（酰基巯基）乙基膦酰胺基硫代酸酯的色谱拆分来实现的。
• Stereoselective inhibition of glutamate carboxypeptidase by organophosphorus derivatives of glutamic acid
  作者：Jeremy P. Mallari、Cindy J. Choy、Ying Hu、Alicia R. Martinez、Mia Hosaka、Yoko Toriyabe、Jack Maung、Joseph E. Blecha、Stephen F. Pavkovic、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.016

  日期：2004.11

  stereoselective inhibition consistent with the configuration of the chiral phosphorus center, this effect was generally not remarkable. More important, was the effect of carbon stereochemistry upon glutamate carboxypeptidase inhibition as exemplified by a limited series of enantiomeric pairs of phosphonamidate and phosphonamidodithionate derivatives of glutamic acid. The phosphonamidate analogs derived

  制备一系列（S）-和（R）-谷氨酸的烷基和芳基膦酰基，硫代膦酰基和二硫代膦酰基衍生物，并检查其对谷氨酸羧肽酶（羧肽酶G）的抑制能力。磷酸亚氨基二硫代酸和单个磷酸氨基硫代酸非对映异构体的获得是通过常见的氨基磷酸硫代氨基甲酸酯前体实现的，该前体也允许对磷酸氨基硫代酸的手性磷中心进行色谱拆分。该系列中最有效的抑制剂是谷氨酸天然异构体的正丁基膦酰胺酸酯衍生物。尽管每对非对映异构体对三个磷酸氨基硫代酸酯都显示出与手性磷中心的构型一致的立体选择性抑制，但这种效果通常并不明显。更重要的是，碳立体化学对谷氨酸羧肽酶抑制的影响，如谷氨酸的膦酰胺和膦酰胺二硫代酸酯衍生物的一系列对映异构体对所例示的。与它们的对映异构体相反，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的膦酰胺类似物没有抑制效力。令人惊讶地，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的磷酸氨基二硫代磷酸酯显示出比其天然来源的对映体更大的抑制效力。与它们的对映异构体相反，衍
• The importance of the amide bond nearest the thiol group in enzymatic reactions of coenzyme A
  作者：Jin Xun、Haidong Huang、Kurt W. Vogel、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.10.002

  日期：2005.4

  Analogues of coenzyme A (CoA) and of CoA thioesters have been prepared in which the amide bond nearest the thiol group has been modified. An analogue of acetyl-CoA in which this amide bond is replaced with an ester linkage was a good substrate for the enzymes carnitine acetyltransferase, chloramphenicol acetyltransferase, and citrate synthase, with K(m) values 2- to 8-fold higher than those of acetyl-CoA

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。
• A low-temperature, photoinduced thiol–ene click reaction: a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides
  作者：Miklós Bege、Ilona Bereczki、Mihály Herczeg、Máté Kicsák、Dániel Eszenyi、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/c7ob02184d

  日期：——

  Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol–ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly

  糖修饰的核苷是抗癌和抗病毒药物开发中的主要合成靶标。自由基介导的硫醇-烯耦合施加首次上核苷enofuranoside衍生物，以产生宽范围的硫取代d -核糖， -阿糖， -低聚木糖和大号- L-来苏构型的嘧啶核苷。与简单的糖外亚甲基的类似反应相反，令人惊讶的是，在各种引发方法的标准条件下，核苷烯烃的氢硫醇化显示出低至中等的产率和非常低的立体选择性。优化反应条件后，我们发现冷却反应混合物对转化率和立体选择性均具有显着的有益作用，并且紫外光引发的C 2' -，C 3'-和C 2的氢硫醇化反应在-80°C时，核苷的4'-异亚甲基衍生物的产率高至高，并且在大多数情况下，其非对映异构选择性极好。在温度之外，溶剂，核苷上的保护基以及在某些情况下硫醇的构型也影响添加的立体化学结果。异常大号- L-来苏非对映选择性当加入1-硫代β-观察d -gluco-和半乳糖衍生物到Ç 4'，5'-尿苷不饱和归因于之间的空间位失配d
• Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol‐ene Coupling Reactions of Hexo‐ and Pentopyranosyl <scp>d</scp> ‐ and <scp>l</scp> ‐Glycals at Low‐Temperature—Reactivity and Stereoselectivity Study
  作者：Viktor Kelemen、Miklós Bege、Dániel Eszenyi、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Tobias Stürzer、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.201903095

  日期：2019.11.18

  A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d- and l- hexo- and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to -120 °C. Addition of thiols onto 2-substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2-cis-α-stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2-substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2-cis-α-

  在室温至-120°C的温度范围内，对不同的D-，L-己糖和戊糖与各种硫醇进行光诱导的氢硫醇化反应进行了全面的优化和机理研究。在所有情况下，将硫醇添加到2-取代的己糖上均具有完全的1,2-顺式-α-立体选择性。2-取代的戊糖的氢硫醇化作用导致1，2-顺式-α-和-β-硫代糖苷的混合物的比例取决于反应物的构型。未取代的乙二醇在-80°C的氢硫醇化反应具有优异的收率，并且除半乳糖以外，还提供了具有高选择性的轴向C2-S连接异构体。冷却总是有益于功效，增加了产率，并且在大多数情况下显着提高了立体选择性。