2-氧代-alpha-苯并吡喃-3,6-二甲酸6-乙基3-甲基酯 | 6468-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-alpha-苯并吡喃-3,6-二甲酸6-乙基3-甲基酯
• 英文名称: 6-ethyl 3-methyl 2-oxo-2H-chromene-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-6-carboethoxy-cumarin；2-oxo-2H-chromene-3,6-dicarboxylic acid 6-ethyl ester 3-methyl ester；3-Carbomethoxy-6-carbethoxycoumarin；6-O-ethyl 3-O-methyl 2-oxochromene-3,6-dicarboxylate
• CAS: 6468-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: GJIFIQZUTJIYNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-formyl-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-氧代-alpha-苯并吡喃-3,6-二甲酸6-乙基3-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2-促进的分子内亲核取代；从联芳基三氮烯合成二苯并吡喃酮和香豆素

  摘要：

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300660

文献信息

• BF₃·OEt₂-Promoted Intramolecular Nucleophilic Substitution; Synthesis of Dibenzopyranones and Coumarins from Biaryltriazenes
  作者：Xiaobo Shang、Lijun Xu、Weijun Yang、Jun Zhou、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201300660

  日期：2013.8

  A simple and highly efficient reaction promoted by Lewis acid has been demonstrated for the synthesis of dibenzopyranones. The metal-free annulation can tolerate a series of functional groups and also allows the synthesis of coumarins and phenanthridinones in good to excellent yields.

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。