2'-deoxyuridin-1'-yl radical | 107672-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxyuridin-1'-yl radical
• CAS: 107672-28-6
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₅
• 分子量: 227.197
• InChiKey: TZAJMXOWSABCGO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyuridin-1'-yl radical 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α/β-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  DNA C1' 自由基模型。Thyminylmethyl 自由基和 2'-Deoxyuridin-1'-yl 自由基的结构、光谱和化学性质

  摘要：

  研究了胸腺嘧啶甲基自由基和 2'-脱氧尿苷-1'-基自由基。前一种自由基是在激光闪光光解 (LFP) 研究中从胸腺嘧啶乙酸、N-羟基吡啶-2-硫酮酯 (PTOC 酯) 和苯基硒基酯衍生的两种前体产生的。胸腺嘧啶甲基自由基在 315-340 nm 范围内具有吸光度。在环境温度下，通过 LFP 方法确定其与十八烷硫醇在 THF 中的反应速率常数为 (3.1 ± 0.6) × 107 M-1 s-1。2'-deoxyuridin-1'-yl 自由基是从相应的 C1' 叔丁基酮、1'-pivaloyl-2'-deoxyuridine 的两种非对映异构体的大量光解中产生的，并且在 LFP 研究中来自一种非对映异构体。用 2-巯基乙醇、半胱氨酸或谷胱甘肽捕获该 C1' 基团得到 2'-脱氧尿苷的两个端基异构体；每种情况下的产物比率相似，并且对前体特性或硫醇浓度不敏感。2'-脱氧尿苷-1'-基自由基与硫醇和金属离子反应的速率常数为

  DOI：

  10.1021/ja001783r
• 作为产物：
  描述：

  1'-Pivaloyl-2'-deoxyuridine 以 水 为溶剂， 生成 乙基,1,1-二甲基-(9CI) 、 一氧化碳 、 2'-deoxyuridin-1'-yl radical
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxyuridin-1'-yl自由基的光谱和结构

  摘要：

  通过相应的叔丁基酮在水中的光解，通过EPR和激光闪光光解方法对光谱进行了研究，并通过计算研究了标题C-1'自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00731-x

文献信息

• Kinetics of 2‘-Deoxyuridin-1‘-yl Radical Reactions
  作者：Calvin J. Emanuel、Martin Newcomb、Carla Ferreri、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ja9839872

  日期：1999.3.1