1,3-bis(ethynyl)-5-nitrobenzene | 756499-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(ethynyl)-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1,3-diethynyl-5-nitrobenzene
• CAS: 756499-81-7
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: HEZQMTKIUBDYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(ethynyl)-5-nitrobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二乙胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,3-bis[(3-diethylamino-5-ethynylphenyl)ethynyl]-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有三重对称性的供体-受体-取代的苯乙炔大环化合物

  摘要：

  逐步合成供体-受体取代的大环 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-来自 3,5-双(3-碘-5-硝基苯基乙炔基)-N,N-二乙基苯胺 (11) 和 3,5-双([3-二乙氨基-5-乙炔基苯基]乙炔基)硝基苯 (12) 的己炔 (1a)失败，主要是由于1a的溶解度低。1a, 1b 的 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino) 同源物的合成是通过 1,3-二碘-5-硝基苯 (3) 和3,5-二乙炔基-N,N-二(正己基)苯胺(16)，产率为23%。对 1b 的 X 射线研究揭示了一个内径为 10 A 的平面 π 环系统。尽管 1b 在 300 nm 处具有高吸光度，但未发现可测量的 NLO 活性。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400603
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,3-bis(ethynyl)-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用带有亲电试剂的钉合肽的 MDM2 靶向共价抑制剂†

  摘要：

  在这里，我们描述了一种带有亲电子弹头的新型钉书钉的开发，以实现 p53-MDM2 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的钉合肽共价抑制剂的产生。开发的肽显示出完全和选择性的共价结合，从而有效抑制 p53-MDM2 PPI。

  DOI：

  10.1039/c9cc04022f

文献信息

• Click Synthesis of Shape-Persistent Azodendrimers and their Orthogonal Self-Assembly to Nanofibres
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour

  DOI：10.1071/ch17644

  日期：——

  The copper(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction has been efficiently utilized to synthesize a series of dendrons with amino functionalities. The aminodendrons successfully underwent azodimerization to furnish a series of pyridyl- and phenyl-based azodendrimers with peripheral alkyl or ether side chain substituents. The molecular structures of the azodendrimers were fully assigned

  铜（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应已被有效地用于合成一系列具有氨基官能度的树枝状分子。氨基树枝状分子成功地进行了偶氮二聚，以提供一系列具有外围烷基或醚侧链取代基的基于吡啶基和苯基的偶氮树状大分子。使用不同的光谱技术（例如1 H NMR和131 H NMR，和分子量使用MALDI-TOF质谱法测定。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究了偶氮树枝状聚合物的分子自组装，揭示了高度有序且均匀的自组装纳米纤维的形成。
• Synthesis of New Diethynylbenzene Derivatives
  作者：F. Chimenti、A. Bolasco、D. Secci、P. Chimenti、A. Granese

  DOI：10.1081/scc-200025604

  日期：2004.1.1

  Abstract The preparation of new monomeric diacetylenic aromatic compounds is described.

  摘要 描述了新的单体二炔芳香族化合物的制备。
• Highly Active Halogen Bonding and Chalcogen Bonding Chloride Transporters with Non‐Protonophoric Activity
  作者：Laura E. Bickerton、Andrew Docker、Alistair J. Sterling、Heike Kuhn、Fernanda Duarte、Paul D. Beer、Matthew J. Langton

  DOI：10.1002/chem.202101681

  日期：2021.8.11

  reported. Anion transport experiments in lipid bilayer vesicles reveal record nanomolar chloride transport activity for the bidentate halogen bonding anion carrier, and remarkably high chloride over proton/hydroxide selectivity for the chalcogen bonding anionophore. Computational studies provide further insight into the role of sigma-hole mediated anion recognition and desolvation at the membrane interface

  合成阴离子转运蛋白作为潜在的抗癌剂和治疗与蛋白质阴离子通道失调相关的疾病的药物显示出很大的前景。在此类应用中，高活性和阴离子选择性对于克服竞争性质子或氢氧根传输（消除细胞 pH 梯度）至关重要。在此，报道了基于缺电子碘和碲甲基三唑衍生物的高活性双齿卤素键合和硫族键合阴离子载体。脂质双层囊泡中的阴离子传输实验揭示了双齿卤素键合阴离子载体创纪录的纳摩尔氯离子传输活性，以及​​硫族键合阴离子载体相对于质子/氢氧化物的极高氯离子选择性。计算研究进一步深入了解西格玛孔介导的膜界面阴离子识别和去溶剂化的作用。与氢键类似物的比较证明了在合成阴离子载体中采用西格玛孔供体基序对于实现高转运活性和选择性的重要性。
• Structures of N,N′-bis(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)phenylureas: building blocks for carborane-containing macromolecules
  作者：Chalermkiat Songkram、Aya Tanatani、Ryu Yamasaki、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01212-0

  日期：2000.9

  We report the preparation and structural analysis of carborane-containing diphenylureas (1a-c and 2a-c). The secondary ureas (1) exist in trans-conformation. In spite of the bulkiness of the carborane cage, the N-methylated ureas (2) exist in cis-conformation, both in solution and in the solid-state. The results should make it possible to utilize the construction of more complex molecules. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.