7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H,10H-phenothiazin-4-one | 89193-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H,10H-phenothiazin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-2,2-dimethyl-3,10-dihydro-1H-phenothiazin-4-one
• CAS: 89193-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNOS
• 分子量: 279.79
• InChiKey: QTBNKUIBFOCKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H,10H-phenothiazin-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.75h， 以66%的产率得到7-chloro-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4(3H,10H)-phenothiazinone 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimalarial Effects of Phenothiazine Inhibitors of a Plasmodium falciparum Cysteine Protease

  摘要：

  Acridinediones have previously been shown to have potent antimalarial activity. A series of sulfur isosteres of acridinediones Slave been synthesized and evaluated for their inhibition of the Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain and for their antimalarial activity. A number of these phenothiazines inhibited falcipain and demonstrated activity against cultured P, falciparum parasites at low micromolar concentrations. Wie propose that the compounds exerted their antimalarial effects by two mechanisms, one of which involves the inhibition of falcipain and a consequent block in parasite degradation of hemoglobin. These compounds and related phenothiazines are worthy of further study as potential antimalarial agents.

  DOI：

  10.1021/jm970266p
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₅ClINO 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H,10H-phenothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子参与电子催化的硫插入反应：在无过渡金属的条件下轻松合成苯并噻嗪衍生物†

  摘要：

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc00240d

文献信息

• A Facile and Rapid Method for Preparation of Thiazine and Thiadiazine Derivatives by Sonication Technique
  作者：Vijay V. Dabholkar、Faisal Y. Ansari

  DOI：10.1080/10426500902773328

  日期：2010.1.29

  accelerated synthesis of 2,3-(substituted)benzo-1,4-thiazino[5,6-b]-4H-9H-7- methyl-10-oxoquinolines (4), 7-substituted-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H,10H-phenothiazin- 4-one (5), 4-substituted-3,9, 10-trihydro-11-oxo-quinolino[2,3-b]-1,3,4-thiadiazino[2,3-d]- 1,2,4-triazole (6), and 7,7-dimethyl-7,8-dihydro-3H,5H,6H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4] benzothiadiazin-9-one (7) from carbostyril and dimedone

  2,3-(取代)苯并-1,4-噻嗪并[5,6-b]-4H-9H-7-甲基-10-氧喹啉(4)、7-取代-2,2-二甲基的超声加速合成-2,3-二氢-1H,10H-吩噻嗪-4-一 (5), 4-取代-3,9, 10-三氢-11-氧代-喹啉[2,3-b]-1,3,4 -thiadiazino[2,3-d]- 1,2,4-triazole (6), and 7,7-dimethyl-7,8-dihydro-3H,5H,6H-1,2,4-triazolo[3, 4-b][1,3,4] benzothiadiazin-9-one (7) 来自喹诺酮和二甲酮，使用硫粉和碘作为 THF 中的催化剂。化合物的结构已在光谱和元素分析的基础上阐明。
• A Facile Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-phenothiazin-4(10<i>H</i>)-ones
  作者：M. L. Jain、R. P. Soni

  DOI：10.1055/s-1983-30578

  日期：——
• Gupta, V.; Gupta, A.; Rathore, R. S., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 347 - 349
  作者：Gupta, V.、Gupta, A.、Rathore, R. S.、Gupta, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Dabholkar, Vijay V.; Mishra, Sushil Kumar J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2112 - 2117
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Mishra, Sushil Kumar J.

  DOI：——

  日期：——
• Dabholkar, Vijay V.; Ansari, Faisal Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1759 - 1761
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Ansari, Faisal Y.

  DOI：——

  日期：——