2-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,6,8-tetramethyl-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-1-ylidene | 1160518-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,6,8-tetramethyl-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-1-ylidene
• 英文别名: (CH3)4C9H7N(2,6-iPr2C6H3)
• CAS: 1160518-30-8
• 化学式: C₂₅H₃₇N
• 分子量: 351.575
• InChiKey: YFRYIABVAURGRF-NLFFAJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,6,8-tetramethyl-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-1-ylidene 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用稳定的N杂环卡宾对双氧进行活化†

  摘要：

  描述了在环境温度下用环状（氨基）（烷基）卡宾和二（氨基）卡宾进行的双氧活化。理论研究表明，对于碳卡宾-O键的形成，可以考虑将电子从卡宾碳的双填充σ轨道通过3 O 2的π*反键轨道重排至其空位p轨道。

  DOI：

  10.1039/c8cc08911f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Diisopropylphenyl)-3,3,6,8-tetramethyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,7-dien-2-ium chloride hydrochloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,6,8-tetramethyl-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-1-ylidene
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（烷基）卡宾铑配合物实现芳香酮和酚的高选择性氢化

  摘要：

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05868

文献信息

• [EN] GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES<br/>[FR] HYDRO-AMINATION DES ALCYNES ET DES ALLÈNES CATALYSÉE PAR L'OR
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009137810A3

  公开（公告）日：2010-04-22
• Zeng, Xiaoming; Frey, Guido D.; Kinjo, Rei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8690 - 8696
  作者：Zeng, Xiaoming、Frey, Guido D.、Kinjo, Rei、Donnadieu, Bruno、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes
  作者：Yu Wei、Bin Rao、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b05868

  日期：2015.7.29

  complexes ligated by strongly σ-donating cyclic (amino)(alkyl)carbenes (CAACs) show unique catalytic activity for the selective hydrogenation of aromatic ketones and phenols by reducing the aryl groups. The use of CAAC ligands is essential for achieving high selectivity and conversion. This method is characterized by its good compatibility with unsaturated ketones, esters, carboxylic acids, amides, and

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。
• Dioxygen activation with stable N-heterocyclic carbenes
  作者：Jinghua Tang、Xuejiao J. Gao、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c8cc08911f

  日期：——

  Dioxygen activation with both cyclic (amino)(alkyl)carbenes and di(amino)carbenes at ambient temperature is described. Theoretical studies suggest that electron rearrangement from the doubly filled σ orbital of carbene carbon to its vacant p orbital through the π* antibonding orbital of 3O2 can be considered for Ccarbene–O bond formation.

  描述了在环境温度下用环状（氨基）（烷基）卡宾和二（氨基）卡宾进行的双氧活化。理论研究表明，对于碳卡宾-O键的形成，可以考虑将电子从卡宾碳的双填充σ轨道通过3 O 2的π*反键轨道重排至其空位p轨道。