5'-monomethoxytritylthymidine | 124680-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-monomethoxytritylthymidine
• 英文别名: 5'-O-methoxytrityl-lyxofuranosyl thymidine；(2R,4R,5R)-1-[5-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxymethyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5'-O-(4-monomethoxytrityl)-xylo-2'-deoxythymidine；5’-O-(4-monomethoxytrityl)-xylo-2’-deoxythymidine；1-((2R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124680-51-9
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: QQSPKYHYZXKLDN-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-monomethoxytritylthymidine 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl N5-(((2R,3S,5R)-2-(((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-N2-(formyl-L-methionyl)-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5'-monomethoxytritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  通过取代胸苷5'-酯来制备4'-取代的胸苷。

  摘要：

  由胸腺嘧啶核苷1分六步制备胸腺嘧啶叔丁酯3，总产率为67％。当3的三价锂离子（通过用过量的LDA处理3，然后用过量的叔丁基锂处理）与亲电试剂反应时，取决于亲电试剂，会从α面或β面立体选择性地发生捕集（方案1）。氘代甲醇中的氘代乙酸主要提供α-氘代产物（4a / 4b = 2.4：1），而所有其他亲电试剂，例如苯硒基氯，烯丙基溴和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），则主要（或完全）产生从beta脸攻击（5bcd / 4bcd = 3.7：1到100：0）。通过对初始化合物和通过酯还原制得的丙酮化物7bc形成的二醇6bcd的偶合常数分析，来确定产物的结构。胸苷酸9的3'-末端的甲酯也由胸腺嘧啶核苷1分九步制备，总产率为74％。当9的三价锂离子（通过用过量的LDA然后用过量的叔丁基锂处理9制备）与亲电试剂反应时，也会根据亲电试剂选择性地发生俘获，从而对α-或β面产生立体选择性的捕集（方案2） 。同样，

  DOI：

  10.1021/jo001223a

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• Preparation of 4‘-Substituted Thymidines by Substitution of the Thymidine 5‘-Esters
  作者：Michael E. Jung、Akemi Toyota

  DOI：10.1021/jo001223a

  日期：2001.4.1

  coupling constant analysis of both the initial compounds and the diols 6bcd prepared by ester reduction and by formation of the acetonides 7bc. The methyl ester of the 3'-epimer of thymidylic acid 9 was also prepared from thymidine 1 in nine steps and 74% overall yield. When the lithium trianion of 9 (prepared by treatment of 9 with excess LDA and then excess tert-butyllithum) is reacted with electrophiles

  由胸腺嘧啶核苷1分六步制备胸腺嘧啶叔丁酯3，总产率为67％。当3的三价锂离子（通过用过量的LDA处理3，然后用过量的叔丁基锂处理）与亲电试剂反应时，取决于亲电试剂，会从α面或β面立体选择性地发生捕集（方案1）。氘代甲醇中的氘代乙酸主要提供α-氘代产物（4a / 4b = 2.4：1），而所有其他亲电试剂，例如苯硒基氯，烯丙基溴和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），则主要（或完全）产生从beta脸攻击（5bcd / 4bcd = 3.7：1到100：0）。通过对初始化合物和通过酯还原制得的丙酮化物7bc形成的二醇6bcd的偶合常数分析，来确定产物的结构。胸苷酸9的3'-末端的甲酯也由胸腺嘧啶核苷1分九步制备，总产率为74％。当9的三价锂离子（通过用过量的LDA然后用过量的叔丁基锂处理9制备）与亲电试剂反应时，也会根据亲电试剂选择性地发生俘获，从而对α-或β面产生立体选择性的捕集（方案2） 。同样，
• [EN] METHOD FOR PREPARING 3'-O-AMINO-2'-DEOXYRIBONUCLEOSIDE-5'-TRIPHOSPHATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3'-O-AMINO-2'-DÉOXYRIBONUCLÉOSIDE-5'-TRIPHOSPHATE
  申请人：DNA SCRIPT

  公开号：WO2020043846A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The invention relates to a method for preparing 3 ' -O-amino-2' -deoxyribonucleoside-5 ' - triphosphate. It also relates to a solid support functionalized with at least one N- hydroxyphthalimide moiety and uses thereof for protecting 3 '-hydroxy group of a 2'- deoxyribonucleoside during synthesis of a nucleoside or a derivative thereof.

  这项发明涉及一种制备3'-O-氨基-2'-脱氧核苷酸-5'-三磷酸盐的方法。它还涉及一种固相支持，其功能化至少含有一个N-羟基邻苯二甲酰亚基，并且在核苷或其衍生物的合成过程中用于保护2'-脱氧核苷的3'-羟基。
• p-Hydroxyphenacyl bromide as photoremoveable thiol label: a potential phototrigger for thiol-containing biomolecules
  作者：Alexandre Specht、Sandra Loudwig、Ling Peng、Maurice Goeldner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02194-9

  日期：2002.12

  p-Hydroxyphenacyl bromide is described as a photoremovable thiol protecting group on three biomolecules containing a free thiol group. The protecting group is efficiently incorporated by chemical coupling to the biomolecule in an ethanol–buffer mixture. The photofragmentations (λ=312 nm) were analyzed by UV, HPLC and MS methods, yielding over 70% of the free biomolecules. The concomitant formation

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。
• Synthesis of furo[2,3-c]pyran-β-d-nucleosides by radical-cyclization &amp; their conformational analysis by 500 mhz 1h-nmr spectroscopy
  作者：Zhen Xi、Peter Agback、Anders Sandström、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91032-4

  日期：1991.11

  precursor 10 – 12, under an identical reaction condition, gave [3.4.0]-cis-fused δ-lactones 13 – 15 in 10–53% yields without any trace of reduced products. The synthesis of [3.4.0]-cis-fused furo-pyrans 6 – 9 from 4-oxo-6-heptenyl radical formed from the precursor 2 – 5 and the transformations of 10 – 12 to δ-lactones 13 – 15, respectively, constitute first example of intramolecular 6-exo radical cyclization

  自由基，从3'- phenylseleno核苷生成作为自由基前体2 - 5，被有效通过烯烃分子内捕获或通过醚函数从5'-末端锚定炔funtion，得到各种[3.4.0] -顺式融合的呋喃[2,3-c]吡喃6 – 9（16–34％），以及一些还原产物（<10％）。用5'-O-α类似的分子内自由基捕获反应，β-酯连接的自由基前体10 - 12中，相同的反应条件下，得到[3.4.0] -顺式稠合δ内酯13 - 15在10-收率53％，没有任何还原的产物。[3.4.0]-顺式呋喃吡喃的合成6- 9从由前体形成的4-氧代-6-庚烯基自由基2 - 5和的变换10 - 12〜δ内酯13 - 15，分别构成的分子内6-外切涉及亲核攻击自由基环化反应第一示例环内自由基对缺电子的环外不饱和链的影响 δ-内酯14和15平滑转化为开环C支链赤型衍生物16（95％）和17（94％）分别用稀氨水处理后，提供了一种通过