thymidine 3'-O-(4-nitrophenyl)phosphate | 16562-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: thymidine 3'-O-(4-nitrophenyl)phosphate
• 英文别名: [3']thymidylic acid mono-(4-nitro-phenyl) ester；[3']thymidylic acid mono-(4-nitro-phenyl ester)；[3']Thymidylsaeure-mono-(4-nitro-phenylester)；p-nitrophenyl thymidine-3'-phosphate；Thymidin-3'-(4-nitrophenyl-phosphat)；Thymidin-3'-(p-nitrophenyl)phosphat；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 16562-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₃O₁₀P
• 分子量: 443.307
• InChiKey: GARWHKNSBLVQGD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 3'-O-(4-nitrophenyl)phosphate 在 polymer-supported 1,4-dialkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  迈向无金属合成核酸酶的发展：通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物裂解模型底物。

  摘要：

  采用固相法合成了A（n）BCL系列的人工核糖核酸。它们由疏水性烷基基团A（n = 3-12个碳原子），“ RNA结合结构域” B（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双季盐），“催化结构域” C（组氨酸残基）和连接域B和C的“连接基”L。使用三种活化的磷酸酯底物：对硝基苯基磷酸酯，双对硝基苯基，研究了烷基自由基对化学催化剂催化性能的影响。磷酸和胸苷3'-对硝基苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1081/ncn-200026052
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)butanoic acid 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 thymidine 3'-O-(4-nitrophenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polynucleotides. VI.¹ Experiments on the Chemical Polymerization of Mononucleotides. Oligonucleotides Derived from Thymidine-3' Phosphate²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a051

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• SOPCHIK, ALAN E.;CAIRNS, S. MATTHEW;BENTRUDE, WESLEY G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1221-1224
  作者：SOPCHIK, ALAN E.、CAIRNS, S. MATTHEW、BENTRUDE, WESLEY G.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotide-based substrates
  申请人：Baker Instruments Corporation

  公开号：EP0061762B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• US5962291A
  申请人：——

  公开号：US5962291A

  公开（公告）日：1999-10-05