1-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione | 1055721-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1055721-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: GHPKQVIZVAXDFT-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (1S,2R,5S)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases

  摘要：

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。

  公开号：

  US20040033973A1

文献信息

• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。
• Synthesis of enantiomeric-pure cyclohexenyl nucleoside building blocks for oligonucleotide synthesis
  作者：Ping Gu、Carsten Griebel、Arthur Van Aerschot、Jef Rozenski、Roger Busson、Hans-Joachim Gais、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.052

  日期：2004.2

  were used for the resolution of (±) (4aR, 7R, 8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine. This separation was carried out on preparative scale and used for the synthesis of eight phosphoramidites of cyclohexenyl nucleosides (d- and l-series).

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。