trans-diethyl-2-(3,5-bis-(trifluoromethyl)cinnamyl)-2-allylmalonate | 1114376-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-diethyl-2-(3,5-bis-(trifluoromethyl)cinnamyl)-2-allylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1114376-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₂F₆O₄
• 分子量: 452.394
• InChiKey: UXHRCJXFJOAGOE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-diethyl-2-(3,5-bis-(trifluoromethyl)cinnamyl)-2-allylmalonate 、 trans-diethyl-2-(3,5-bis-(trifluoromethyl)cinnamyl)-2-allylmalonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二烯的立体选择性镍催化环异构化

  摘要：

  描述了基于[Ni（烯丙基）（cod）] [BARF]和Wilke的氮杂膦烯基全部-（R）-1的催化剂体系对1，6-二烯的高度立体选择性环异构化。从对称取代的1,6-二烯形成五元环状产物获得了前所未有的高对映体过量，最高可达91％。对于在末端位置取代的不对称1,6-二烯，也实现了较高的化学和区域选择性，从而再次以合理的非常高的收率获得了五元环状产物。环化异构化产物先后进行硼氢化和exo加氢-亚甲基官能团。实现了有希望的非对映选择性，并且这些反应序列可以一锅法高效进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800104

文献信息

• Stereoselective Nickel-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Christian Böing、Julia Hahne、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/adsc.200800104

  日期：2008.5.5

  terminal position leading again to five-membered cyclic products in fair to very good yields. Cycloisomerization products were subjected to sequential hydroboration as well as hydrogenation of the exo-methylene functional group. Promising diastereoselectivities were achieved and these reaction sequences could be efficiently performed in a one-pot procedure.

  描述了基于[Ni（烯丙基）（cod）] [BARF]和Wilke的氮杂膦烯基全部-（R）-1的催化剂体系对1，6-二烯的高度立体选择性环异构化。从对称取代的1,6-二烯形成五元环状产物获得了前所未有的高对映体过量，最高可达91％。对于在末端位置取代的不对称1,6-二烯，也实现了较高的化学和区域选择性，从而再次以合理的非常高的收率获得了五元环状产物。环化异构化产物先后进行硼氢化和exo加氢-亚甲基官能团。实现了有希望的非对映选择性，并且这些反应序列可以一锅法高效进行。