2-nitrobenzaldehyde diethylthioacetal | 496045-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzaldehyde diethylthioacetal
• 英文别名: Benzene, 1-[bis(ethylthio)methyl]-2-nitro-；1-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 496045-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: UUAIHIFSVPWRNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzaldehyde diethylthioacetal 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基磺酸铋有效催化脱硫基缩醛的保护反应：吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂synthesis的合成

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铋已经实现了对硫缩醛的简单有效的脱保护。该方法已有效地用于制备结合DNA的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00437-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-2-硝基苯 、 乙硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-nitrobenzaldehyde diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对羰基化合物的氧硫代乙缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化：选择性和范围

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01610-6

文献信息

• An efficient catalytic deprotection of thioacetals employing bismuth triflate: synthesis of pyrrolo[2,1-c] [1,4] benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M Reddy、D Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00437-4

  日期：2003.3

  A simple and efficient deprotection of thioacetals has been achieved by employing bismuth triflate. This method has been effectively employed in the preparation of DNA-binding pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine and its dimers.

  通过使用三氟甲磺酸铋已经实现了对硫缩醛的简单有效的脱保护。该方法已有效地用于制备结合DNA的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体。
• Chemoselective thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds catalyzed by immobilized scandium(III) triflate in ionic liquids
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00580-x

  日期：2003.4

  Immobilized scandium triflate [Sc(OTf)(3)] in ionic liquids has been found to be an extremely efficient and recyclable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of both aromatic and aliphatic aldehydes. Significant rate acceleration and chemoselectivity was achieved by employing this catalytic system. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。
• Oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide: selectivity and scope
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan、Kaleem Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01610-6

  日期：2002.9

  Efficient oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing N-bromosuccinimide as a catalyst.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。