2,4,4-trimethyloxazoline 2,3-oxide | 62539-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4,4-trimethyloxazoline 2,3-oxide
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane；2,3-epoxy-2,4,4-trimethyl-oxazolidine；2,2,5-Trimethyl-4,6-dioxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 62539-46-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NVFUKTHXWXFKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyloxazoline 2,3-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1-acetyloxy-2-methylpropan-2-yl)-[(1-acetyloxy-2-methylpropan-2-yl)-oxidoazaniumylidene]-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Azodioxy-carbonyl compounds by oxidation of cyclic imines with m-CPBA

  摘要：

  This article reports a simple and efficient synthesis of C-nitroso compounds (azodioxy esters or ketones and oximes) through a double oxidation of cyclic imines (4,5-dihydrooxazoles and 3,4-dihydro-2H-pyrroles) with m-CPBA. C-Nitroso derivatives seem to be potential donors of nitric oxide, one of the most powerful biological messenger. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.054
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,4-trimethyloxazoline 2,3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Condensed Oxaziridine-Mediated [3+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyhetero-bicyclo Compounds

  摘要：

  通过稳定的缩合噁嗪环与烯烃、炔烃和腈之间的区域选择性 [3+2]- 环加成反应，合成了多杂环双环化合物。这些分子对几种革兰氏阳性细菌具有相当强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258819

文献信息

• Condensed Oxaziridine-Mediated [3+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyhetero-bicyclo Compounds
  作者：Luigino Troisi、Valeria Videtta、Serena Perrone、Francesca Rosato、Pietro Alifano、Salvatore Tredici

  DOI：10.1055/s-0030-1258819

  日期：2010.11

  Polyhetero-bicyclo compounds were synthesized by a regioselective [3+2]-cycloaddition reaction between stable condensed oxaziridines and alkenes, alkynes, and nitriles. These molecules showed considerable antimicrobial activity against several gram-positive bacteria.

  通过稳定的缩合噁嗪环与烯烃、炔烃和腈之间的区域选择性 [3+2]- 环加成反应，合成了多杂环双环化合物。这些分子对几种革兰氏阳性细菌具有相当强的抗菌活性。
• Generation and [3 + 2] cycloaddition reactions of oxazoline N-oxides
  作者：Stephen P. Ashburn、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00191a016

  日期：1984.8
• ASHBURN, S. P.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3127-3133
  作者：ASHBURN, S. P.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Azodioxy-carbonyl compounds by oxidation of cyclic imines with m-CPBA
  作者：Serena Perrone、Tullio Pilati、Francesca Rosato、Antonio Salomone、Valeria Videtta、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.054

  日期：2011.3

  This article reports a simple and efficient synthesis of C-nitroso compounds (azodioxy esters or ketones and oximes) through a double oxidation of cyclic imines (4,5-dihydrooxazoles and 3,4-dihydro-2H-pyrroles) with m-CPBA. C-Nitroso derivatives seem to be potential donors of nitric oxide, one of the most powerful biological messenger. Published by Elsevier Ltd.