N,N-dioctyl-3-(4-fluorophenyl)propionamide | 1227783-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dioctyl-3-(4-fluorophenyl)propionamide
• 英文别名: N,N-dioctyl-3-(4-flourophenyl)propionamide；3-(4-fluorophenyl)-N,N-dioctylpropanamide
• CAS: 1227783-78-9
• 化学式: C₂₅H₄₂FNO
• 分子量: 391.613
• InChiKey: IUMQKZJQWJNTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dioctyl-3-(4-fluorophenyl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-dioctyl-3-(4-fluorophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基和 N-烷基-N-芳烷基苯丙吗啉衍生化合物作为 σ 受体的高亲和力配体的合成和表征

  摘要：

  sigma-1 受体是一种独特的非阿片类药物、非 PCP 结合位点，与许多不同的病理生理状况有关，包括精神病、药物成瘾、视网膜变性和癌症。基于芬丙吗啉的结构、高亲和力 ( K i  = 0.005 nM) 1 sigma-1 受体配体和酵母甾醇异构酶 (ERG2) 的强抑制剂，我们之前推断出基本的 sigma-1 受体药效团或化学骨架由通过烷基链连接到双取代氮原子的苯环。2在这里，我们报告了各种N,N-二烷基或N-烷基-N的设计和合成-基于该药效团的芳烷基衍生物以及它们与 sigma-1 受体的结合亲和力。我们介绍了三种高亲和性 sigma-1 受体化合物，N,N -dibutyl-3-(4-fluorophenyl)propylamine ( 9 ), N,N -dibutyl-3-(4-nitrophenyl)propylamine ( 3 ), and N -丙基ñ '-4-氨基苯乙

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.078
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 、 3-(4-氟苯基)丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 0.33h， 以0.37 g的产率得到N,N-dioctyl-3-(4-fluorophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基和 N-烷基-N-芳烷基苯丙吗啉衍生化合物作为 σ 受体的高亲和力配体的合成和表征

  摘要：

  sigma-1 受体是一种独特的非阿片类药物、非 PCP 结合位点，与许多不同的病理生理状况有关，包括精神病、药物成瘾、视网膜变性和癌症。基于芬丙吗啉的结构、高亲和力 ( K i  = 0.005 nM) 1 sigma-1 受体配体和酵母甾醇异构酶 (ERG2) 的强抑制剂，我们之前推断出基本的 sigma-1 受体药效团或化学骨架由通过烷基链连接到双取代氮原子的苯环。2在这里，我们报告了各种N,N-二烷基或N-烷基-N的设计和合成-基于该药效团的芳烷基衍生物以及它们与 sigma-1 受体的结合亲和力。我们介绍了三种高亲和性 sigma-1 受体化合物，N,N -dibutyl-3-(4-fluorophenyl)propylamine ( 9 ), N,N -dibutyl-3-(4-nitrophenyl)propylamine ( 3 ), and N -丙基ñ '-4-氨基苯乙

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.078

文献信息

• [EN] SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEUR SIGMA-1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2010059711A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention provides compounds of formula I and compositions thereof. The invention further provides methods of using the compounds and compositions. The compounds of the invention can provide high affinity binding to sigma-1 receptors in a mammal. The compounds can exhibit selectivity for the sigma-1 receptor over the sigma-2 receptor. The compounds and compositions of the invention can also be used to treat conditions that involve the sigma-1 receptor, such as addiction, cardiovascular conditions, and cancer, for example, cancer of the breast, lung, prostate, ovarian, colorectal, or the CNS.

  这项发明提供了公式I的化合物及其组合物。该发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。该发明的化合物可以在哺乳动物体内与sigma-1受体发生高亲和结合。这些化合物可以表现出对sigma-1受体优先于sigma-2受体的选择性。该发明的化合物和组合物还可用于治疗涉及sigma-1受体的疾病，例如成瘾、心血管疾病和癌症，例如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、卵巢癌、结肠直肠癌或中枢神经系统癌症。
• SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USE
  申请人：Ruoho Arnold E.

  公开号：US20100179111A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention provides compounds of formula I and compositions thereof. The invention further provides methods of using the compounds and compositions. The compounds of the invention can provide high affinity binding to sigma-1 receptors in a mammal. The compounds can exhibit selectivity for the sigma-1 receptor over the sigma-2 receptor. The compounds and compositions of the invention can also be used to treat conditions that involve the sigma-1 receptor, such as addiction, cardiovascular conditions, and cancer, for example, cancer of the breast, lung, prostate, ovarian, colorectal, or the CNS.

  该发明提供了式I的化合物及其组合物。该发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。该发明的化合物可以在哺乳动物体内与sigma-1受体发生高亲和力结合。这些化合物可以表现出对sigma-2受体的选择性。该发明的化合物和组合物也可用于治疗涉及sigma-1受体的疾病，例如成瘾、心血管疾病和癌症，例如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌或中枢神经系统癌症。
• SELECTIVE SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130102571A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides compounds of the formulas described herein and compositions thereof. The invention further provides methods of using the compounds and compositions. The compounds of the invention can provide high affinity binding to sigma-1 receptors in a mammal. The compounds can exhibit selectivity for the sigma-1 receptor over the sigma-2 receptor. The compounds and compositions of the invention can also be used to treat conditions that involve the sigma-1 receptor, such as addiction, cardiovascular conditions, and cancer, for example, cancer of the breast, lung, prostate, ovarian, colorectal, or the CNS.

  该发明提供了描述在此处的化学式的化合物及其组成物。该发明还提供了使用这些化合物和组成物的方法。该发明的化合物可以在哺乳动物中提供对sigma-1受体的高亲和力结合。这些化合物可以表现出对sigma-2受体的选择性。该发明的化合物和组成物也可以用于治疗涉及sigma-1受体的疾病，例如成瘾、心血管疾病和癌症，例如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌或中枢神经系统癌症。
• US8349898B2
  申请人：——

  公开号：US8349898B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• US8946302B2
  申请人：——

  公开号：US8946302B2

  公开（公告）日：2015-02-03