N-benzoyl-α-t-butylthioglycine methyl ester | 144978-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-α-t-butylthioglycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzoyl-α-t-butylthioglycinate；Methyl 2-benzamido-2-tert-butylsulfanylacetate
• CAS: 144978-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: JUMHQJLFYYOBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 铜 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzoyl-α-t-butylthioglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的甘氨酸衍生物与锡烷的反应

  摘要：

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61151-6

文献信息

• Three New in situ Syntheses of N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0166-2

  日期：2004.6

  or ( ii ) in reaction with DCC and Ph 3P·HBF4 in the presence of catalytic amounts of Ph 3P as well as ( iii ) by a new kind of Mitsunobu reaction with Ph 3P·HBF4 as a nucleophile conjugated acid. The N -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates can be effectively used without isolation for a nucleophilic displacement of the triphenylphosphonium group to obtain corresponding α-substituted α-amino acid derivatives

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。
• Easton, Christopher J.; Peters, Steven C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 859 - 868
  作者：Easton, Christopher J.、Peters, Steven C.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α-substituted glycine derivatives with stannanes
  作者：Christopher J. Easton、Steven C. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61151-6

  日期：1992.9

  α-Benzoyloxy- and α-methoxy-substituted glycine derivatives are more stable than the corresponding bromides, yet they undergo analogous reactions with stannanes. Their reactions with mixtures of hexabutylditin and dialkyl disulphides give α-alkylthio-substituted glycine derivatives, a procedure that is applicable to the synthesis of cross-linked amino acid derivatives.

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。